Sulfamic acid tetradecyl ester | 4105-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Sulfamic acid tetradecyl ester
• 英文别名: tetradecyl sulfamate
• CAS: 4105-62-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 293.471
• InChiKey: LWZFOZFBJBTTFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfamic acid tetradecyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(O-tetradecylsulfamoyl)tristrimethylsilylphospha-λ⁵-azene
  参考文献：
  名称：

  New pyrophosphate analogues: a facile access to N-(O-alkyl-sulfamoyl)phosphoramidic acids via a simple and quantitative reaction of N-(O-alkylsulfamoyl)trimethylphospha-λ5-azene with bromotrimethylsilane and water

  摘要：

  A new strategy to prepare pyrophosphate analogues through selective and quantitative cleavage of N-(O-alkylsulfamoyl)tri-alkylphospha-gimel5 -azene esters (R-O-SO2-N=P(OR')(3)) has been developed. Using pure bromotrimethylsilane, N-(O-alkyl-sulfamoyl)tris-trimethylsilylphospha-gimel(5)-azenes (R-O-SO2-N=P(OSiMe3)(3)) have been easily obtained as intermediates. N-(O-Alkyl-sulfamoyl)phosphoramidic acids (R-O-SO2-NH-P(O)(OH)(2)) have been formed quantitatively by hydrolysis of the silylated intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 Sulfamic acid tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：用脂肪族氨基磺酸盐抑制跨膜，肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II。

  摘要：

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63

  DOI：

  10.1021/jm030911u

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• New pyrophosphate analogues: a facile access to N-(O-alkyl-sulfamoyl)phosphoramidic acids via a simple and quantitative reaction of N-(O-alkylsulfamoyl)trimethylphospha-λ5-azene with bromotrimethylsilane and water
  作者：Laurent Bonnac、Véronique Barragan、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.035

  日期：2004.3

  A new strategy to prepare pyrophosphate analogues through selective and quantitative cleavage of N-(O-alkylsulfamoyl)tri-alkylphospha-gimel5 -azene esters (R-O-SO2-N=P(OR')(3)) has been developed. Using pure bromotrimethylsilane, N-(O-alkyl-sulfamoyl)tris-trimethylsilylphospha-gimel(5)-azenes (R-O-SO2-N=P(OSiMe3)(3)) have been easily obtained as intermediates. N-(O-Alkyl-sulfamoyl)phosphoramidic acids (R-O-SO2-NH-P(O)(OH)(2)) have been formed quantitatively by hydrolysis of the silylated intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.