1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol | 14438-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol
• CAS: 14438-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: NGDQIEMSHNBZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (5,8-Dimethoxy-3-methylisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有效获取 C1 和 C3 功能化异喹啉：走向潜在的镧系元素配体

  摘要：

  使用 Pictet-Grams 或 Bischler-Napieralski 方法通过两种不同的途径合成了高度取代的异喹啉。虽然第一个合成提供了 C1 功能化的 1,3-二甲基异喹啉衍生物，但第二种方法允许在具有挑战性的 C3 位置分离带有反应性酯功能的异喹啉衍生物。在可以在异喹啉环的 C1 和 C3 位置独立或同时进行的大量有效化学中，1,3-二溴甲基异喹啉衍生物已被证明是合成用于镧系络合的高价值配体的有效中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001691
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效获取 C1 和 C3 功能化异喹啉：走向潜在的镧系元素配体

  摘要：

  使用 Pictet-Grams 或 Bischler-Napieralski 方法通过两种不同的途径合成了高度取代的异喹啉。虽然第一个合成提供了 C1 功能化的 1,3-二甲基异喹啉衍生物，但第二种方法允许在具有挑战性的 C3 位置分离带有反应性酯功能的异喹啉衍生物。在可以在异喹啉环的 C1 和 C3 位置独立或同时进行的大量有效化学中，1,3-二溴甲基异喹啉衍生物已被证明是合成用于镧系络合的高价值配体的有效中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001691

文献信息

• Stereoselective Catalytic Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients in Homemade 3D-Printed Mesoreactors
  作者：Sergio Rossi、Riccardo Porta、Davide Brenna、Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/anie.201612192

  日期：2017.4.3

  to 90 % ee. The method was applied to the continuous‐flow synthesis of biologically active chiral 1,2‐amino alcohols (norephedrine, metaraminol, and methoxamine) through a two‐step sequence combining the nitroaldol reaction with a hydrogenation. To highlight potential industrial applications of this method, a multistep continuous synthesis of norephedrine has been realized. The product was isolated

  设计了3D打印的流动反应器，该反应器由不同的材料（PLA，HIPS，尼龙）制成，并用于催化立体选择性亨利反应。使用易于制备且可调的3D打印反应堆，可以快速筛选具有不同尺寸，形状和通道尺寸的设备，旨在确定性能最佳的反应堆设置。经过优化的工艺可提供高收率，中等非对映选择性和高达90％ee的产物。该方法通过将硝基羟醛反应与加氢反应结合起来的两步法应用于生物活性手性1,2-氨基醇（去氧麻黄碱，间氨基苯胺和甲氧胺）的连续流合成。为了突出该方法的潜在工业应用，已经实现了去甲麻黄碱的多步连续合成。无需任何中间纯化或溶剂切换即可分离出产物。
• Seter (Strumza),J., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 7 - 22
  作者：Seter (Strumza),J.

  DOI：——

  日期：——
• Pawar, Sunayna S.; Chakka, Sai Kumar; Andersson, Pher G., South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 23 - 29
  作者：Pawar, Sunayna S.、Chakka, Sai Kumar、Andersson, Pher G.、Kruger, Hendrik G.、Maguire, Glenn E.M.、Govender, Thavendran

  DOI：——

  日期：——