4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate | 35544-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylcoumarin acrylate；7-acryloxy-4-methylcoumarin；4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl prop-2-enoate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) prop-2-enoate
• CAS: 35544-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: CEFSMFJSUMPTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-313 °C
• 沸点：
  403.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Coumarin-Based Probe for the Fast Detection of Cysteine with Live Cell Application

  摘要：

  一种含有烯丙基酯基团的新型香豆素类荧光探针已被设计并合成，用于在生理pH下感应半胱氨酸。在该荧光探针中，香豆素作为荧光团，烯丙基酯基团兼具荧光淬灭和识别单元功能。该探针能够选择性地灵敏检测半胱氨酸（Cys）优于同型半胱氨酸、谷胱甘肽及其他氨基酸，具有快速的响应时间30分钟和低检测限47.7 nM。此外，该探针还可应用于细胞成像，且具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101618
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Coumarin-Based Probe for the Fast Detection of Cysteine with Live Cell Application

  摘要：

  一种含有烯丙基酯基团的新型香豆素类荧光探针已被设计并合成，用于在生理pH下感应半胱氨酸。在该荧光探针中，香豆素作为荧光团，烯丙基酯基团兼具荧光淬灭和识别单元功能。该探针能够选择性地灵敏检测半胱氨酸（Cys）优于同型半胱氨酸、谷胱甘肽及其他氨基酸，具有快速的响应时间30分钟和低检测限47.7 nM。此外，该探针还可应用于细胞成像，且具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101618

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Allene C(sp²)–H Activation and Alkenylation Catalyzed by Palladium
  作者：Benedikt S. Schreib、Mina Son、Françoise A. Aouane、Mu-Hyun Baik、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c11528

  日期：2021.12.29

  The selective transition-metal-mediated activation of C(sp2)–H bonds of allenes is a formidable challenge because of the competitive, intrinsic reactivity of cumulated double bonds. Herein, we report a Pd-catalyzed C–H alkenylation of electronically unbiased allenes, affording penta-1,2,4-triene products in up to 94% yield. A picolinamide directing group enables the formation of putative allenyl-palladacycles

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。
• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• Rapid and selective detection of cysteine over homocysteine and glutathione by a simple and effective coumarin-based fluorescent probe
  作者：Yan-Fei Kang、Hai-Xia Qiao、Ya-Li Meng、Sai-Jin Cui、Ya-Jun Han、Zhi-Yong Wu、Jie Wu、Xiao-Hui Jia、Xiao-Lei Zhang、Ming-Yan Dai

  DOI：10.1039/c6ra19267j

  日期：——

  A fluorescent probe, with coumarin as the fluorophore, is capable of detecting cysteine over other biothiols, such as homocysteine and glutathione.

  以香豆素为荧光团的荧光探针能够比其他生物硫醇（如高半胱氨酸和谷胱甘肽）检测半胱氨酸。
• 一种7-丙烯酰氧基-4-甲基香豆素的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106674177B

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种7‑丙烯酰氧基‑4‑甲基香豆素的合成方法，该方法是在保护气氛下，7‑羟基‑4‑甲基香豆素和丙烯酰氯在氢氧化钾/聚乙二醇复合催化剂作用下进行反应，得到7‑丙烯酰氧基‑4‑甲基香豆素；复合催化剂中聚乙二醇对K+具有良好的络合能力，且聚乙二醇可避免丙烯酰氯的水解，极大地提高了酰氯取代反应的转化率；该方法具有反应时间短、产率高等优点，克服了传统酯化反应法存在副产物多、反应时间长、纯度低等缺陷；且产品的纯化过程绿色环保，显著地提高其在工业生产中的可适性；产物可作为光敏单体应用于刺激响应高分子聚合物等领域，具有良好的发展前景。