N-(1-methoxyethyl)pivaloylamide | 1357282-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxyethyl)pivaloylamide
• 英文别名: N-(1-methoxyethyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1357282-10-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: RJAFVAZPZYIHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxyethyl)pivaloylamide 在 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl phenyl(1-pivaloylaminoethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-（N-酰基氨基）烷基三芳基鏻盐——合成应用

  摘要：

  讨论和检验了具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基三芳基鏻盐的 α-酰胺烷基化性质。结果表明，这种类型的鏻盐可以与多种碳基和杂原子基亲核试剂顺利反应，包括 1-吗啉环己烯、1,3-二羰基化合物、苯并三唑钠盐、对甲苯亚磺酸钠盐、苄胺、三芳基膦、和其他 P-亲核试剂。反应在室温下进行，时间很短（5-15 分钟），而且大多没有催化剂。简单的后处理程序可产生良好或非常好的产品收率。已知化合物的结构是通过光谱方法建立的，所有新化合物都已使用 1H-、13C-、31P-NMR、IR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征。还执行和讨论了所描述的转换的机械方面。结果表明，独特的性质使具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基-三芳基鏻盐成为具有巨大潜力的有趣结构单元，尤其是在 α-酰胺烷基化反应中。

  DOI：

  10.3390/molecules23102453
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (±)-pivaloylalanine 在 sodium methylate 作用下， 以97%的产率得到N-(1-methoxyethyl)pivaloylamide
  参考文献：
  名称：

  α-Amidoalkylating从代理Ñ酰基-α氨基酸：1-（ñ -酰基）烷基三苯基盐

  摘要：

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et

  DOI：

  10.1021/jo202534u

文献信息

• Catalyst-free Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with electron-rich arenes
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Monika Krawczyk、Karol Erfurt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.053

  日期：2018.5

  Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with arenes or heteroarenes without the need for any catalyst provided access to a wide range of biologically interesting N-(1-arylalkyl)amides or 1-arylalkylphosphonium salts which can be of great interest in the chemistry of ylides and phosphonium ionic liquids. Depending on reaction conditions and substrate structure, the reaction

  1-（N-酰基氨基）烷基三芳基phosph盐与芳烃或杂芳烃的Friedel-Crafts反应，不需要任何催化剂，提供了广泛的生物学意义上的N-（1-芳基烷基）酰胺或1-芳基烷基phosph盐的接触途径。对叶立德和phospho离子液体的化学非常感兴趣。取决于反应条件和底物结构，反应可以选择性地以高收率朝向上述每种产物进行。还考虑了上述转换的机械方面。
• Non-Kolbe electrolysis of <i>N</i>-protected-α-amino acids: a standardized method for the synthesis of <i>N</i>-protected (1-methoxyalkyl)amines
  作者：A. Walęcka-Kurczyk、J. Adamek、K. Walczak、M. Michalak、A. Październiok-Holewa

  DOI：10.1039/d1ra08124a

  日期：——

  Here, we report a standardized method for the synthesis of N-protected (1-methoxyalkyl)amines by the electrochemical decarboxylative α-methoxylation of α-amino acid derivatives using the commercially available, easy-to-use, compact ElectraSyn 2.0 setup. The use of equipment with a standardized power source, electrodes, and other accessories allows this experimental procedure to be easily transferred

  在这里，我们报告了一种标准化的方法，用于通过 α-氨基酸衍生物的电化学脱羧 α-甲氧基化合成N-保护的(1-甲氧基烷基) 胺，该方法使用市售、易于使用、紧凑的 ElectraSyn 2.0 设置。使用带有标准化电源、电极和其他附件的设备，可以轻松地将这个实验程序转移到世界上的任何实验室。简单的后处理和无色谱纯化产生了超过 90% 的优异产率的产品。
• Comparative Studies on the Amidoalkylating Properties of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides and 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts in the Michaelis–Arbuzov-Like Reaction: A New One-Pot Transformation of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides into Phosphonic or Phosphinic Analogs of <i>N</i>-Acyl-α-Amino Acids
  作者：Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2012.729237

  日期：2013.7.1

  Abstract It was demonstrated that N-(1-methoxyalkyl)amides do not react with trimethyl phosphite under neutral or basic conditions. The treatment of N-(1-methoxyalkyl)amides with trialkyl phosphites or dialkyl phosphonites, triphenylphosphonium tetrafluoroborate, and Hünig's base caused immediate formation of the corresponding 1-(N-acylamino)-alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates, followed by

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides from N-acyl-α-amino acids or N-alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.068

  日期：2014.9

  A variety of N-(1-methoxyalkyl)amides react with benzotriazole in the presence of PPh3·HBF4 and organic bases (Hünig's base, DBU or DABCO) or solid-state-supported bases (SiO2-Pip or IRA-67) in CHCl3 to give N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides in good yields. The most convenient and efficient procedure for obtaining N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides consists, however, of the addition of benzotriazole

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。