2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydropyridine | 63681-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydropyridine
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2,2,4,6-tetramethylpyridine；2,2,4,6-tetramethyl-3H-pyridine
• CAS: 63681-01-6
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: LOKZDHRCJWJADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9470 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydropyridine 在 二异戊基二硫醚 作用下， 生成 2,4,6-三甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nitriles in Nuclear Heterocyclic Synthesis. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a026
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydropyridine 、 2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过非均相催化实现三丙酮胺的可持续生产

  摘要：

  在均相和非均相催化作用下，研究了丙酮和氨的酸催化缩合反应直接生成2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（三丙酮胺）。对目标产物的选择性受到复杂反应网络的影响，该网络涉及数个动力学平行和连续的反应，从而产生副产物，如二丙酮醇，双丙酮胺，异亚丙基丙酮，丙酮和2,2,4,6-四甲基-2，5-二氢吡啶。后者是最不希望的副产物，因为其形成是不可逆的。在直接合成三乙胺的过程中实现高选择性的关键因素是丙酮和氨的摩尔进料比和反应介质中的水量。实际上，发现水在中间体丙酮转化为三丙酮中起着重要作用。与均相催化相比，通过使用非均相HY沸石的实现的选择性通过的沸石的特征的适当选择来控制。实际上，使用高度亲水的HY沸石可以实现与在均相催化条件下所获得的选择性相同的选择性，并具有使用易于分离且可重复使用的催化剂的额外优势，该催化剂没有失活。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.023

文献信息

• Method for preparing triacetone amine
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：US20200181088A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  An improved method is used for preparing triacetone amine while recycling the by-products. This involves treating the crude product from triacetone amine preparation, which leads to an increase in the content of compounds which react readily with ammonia. This method enables efficient recycling of the by-products formed in the synthesis of triacetone amine.

  使用改进的方法制备三丙酮胺时，同时回收副产物。这涉及处理三丙酮胺制备过程中的粗品，从而增加与氨反应迅速的化合物含量。这种方法实现了三丙酮胺合成过程中形成的副产物的高效回收。
• [EN] HETEROGENEOUS CATALYZED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ CATALYSÉ HÉTÉROGÈNE POUR LA PRODUCTION DE 2,2,6,6-TÉTRAMÉTHYL-4-PIPÉRIDONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020239651A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a process for the production of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone particularly comprising (i) providing a reactor containing a catalyst comprising a zeolitic material having a framework structure of FAU, wherein the zeolitic material comprises YO2 and X2O3 in its framework structure, wherein Y is a tetravalent element and X is a trivalent element, wherein the zeolitic material has an YO2 to X2O3 molar ratio of 16 to 175; (ii) preparing a reaction mixture comprising acetone and ammonia; (iii) contacting the catalyst in the reactor with the reaction mixture prepared in (ii) at a temperature in the range of from 40 to 250 °C for obtaining a reaction product comprising 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone; wherein the mixture prepared in (ii) and contacted with the catalyst in (iii) contains less than 10 weight-% of water based on 100 weight-% of the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的方法，特别包括：（i）提供一个反应器，其中装有一种催化剂，该催化剂包括一种具有FAU骨架结构的沸石材料，其中该沸石材料的骨架结构包括YO2和X2O3，其中Y是四价元素，X是三价元素，其中沸石材料的YO2与X2O3的摩尔比为16至175；（ii）制备一个反应混合物，包括丙酮和氨；（iii）将（ii）中制备的反应混合物与反应器中的催化剂接触，在40至250°C的温度范围内获得包含2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的反应产物；其中在（ii）中制备的混合物与（iii）中与催化剂接触的混合物中，基于反应混合物的100重量-%，含水量不到10重量-%。
• Process for preparing triacetonamine
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：US20210347733A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  An improved process can be used for preparing triacetonamine. The process involves performing an absorption step in which acetone present in the crude product is removed from triacetonamine by distillation, and in gaseous form is then absorbed in countercurrent into fresh, liquid acetone. The acetone stream thus obtained is then converted further to triacetonamine. This process enables more energy-efficient reutilization of the unreacted reactants used in the synthesis of triacetonamine, and thus lowers overall both the use of reactants and the energy expenditure.

  一种改进的方法可用于制备三乙酰胺。该过程涉及在吸收步骤中执行蒸馏，从三乙酰胺的粗产品中去除丙酮，并以气态形式逆流吸收到新鲜的液体丙酮中。因此获得的丙酮流进一步转化为三乙酰胺。该过程使得未反应的反应物能更加节能地再利用，从而降低了反应物的使用和能量消耗的总体成本。
• Verfahren zur Herstellung und Aufarbeitung eines Triacetonamin-haltigen Reaktionsgemisches
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2706056A1

  公开（公告）日：2014-03-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triacetonamin umfassend die Reaktion von Aceton und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators und die daran anschließende Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches.

  本发明涉及一种制备三丙酮胺的工艺，包括丙酮和氨在催化剂存在下的反应，以及随后对生成的反应混合物进行加工。
• VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIACETONAMIN
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3663284A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Triacetonamin. Dabei erfolgt eine Behandlung des Rohproduktes aus der Triacetonaminherstellung, welche zu einem Anstieg des Gehalts an mit Ammoniak leicht reagierbaren Verbindungen führt. Dieses Verfahren erlaubt effizientes Recycling der bei der Synthese von Triacetonamin entstehenden Nebenprodukte.

  本发明涉及一种生产三丙酮胺的改进工艺。在该工艺中，对生产三丙酮胺的粗产品进行处理，从而增加了易与氨反应的化合物的含量。这种工艺可以有效地回收在合成三丙酮胺过程中形成的副产品。