7-isopropoxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one | 85297-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isopropoxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-isopropoxycoumarin；7-isopropoxy-4-methyl-coumarin；7-Isopropoxy-4-methyl-cumarin；4-methyl-7-(propan-2-yloxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-propan-2-yloxychromen-2-one
• CAS: 85297-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD01334808
• 分子量: 218.252
• InChiKey: COIUQMDQIBGHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropoxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-formyl-7-isopropoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-isopropoxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one
  作者：Aziz-ur-Rehman、Tehseen Ilyas、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Shaista Khaliq、Kaniz Rubab、Ghulam Hussain、Shazia Khurshid、Irshad Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15374

  日期：——

  In this work, a series of O-alkyl/arenyl/acyl substituted derivatives of 7-hydorxy-4-methyl-1-benzenpyran-2-one (3a-l) was synthesized. The parent compound 7-hydroxy-4-methyl-1-benzenpyran-2-one (1) was geared up by the coupling of resorcinol (a) with ethylacetoacetate (b) in the presence of conc. sulphuric acid. Further, O-substituted derivatives of parent compound were prepared by treating with different electrophiles (2a-l) using sodium hydride as base and DMF as a solvent. The structure of these synthesized compounds were characterized by IR, EI-MS and 1H NMR. These derivatives were also screened against a-chymotrypsin enzyme to check their enzyme inhibition activity. All the compounds displayed a-chymotrypsin activity to varying degree.

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。
• Novel Functional Peptide Nucleic Acid Monomer and Process for Producing the Same
  申请人：Ikeda Hisafumi

  公开号：US20080138817A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A compound represented by general formula (I) below; (in the formula, A denotes B denotes R denotes H, NO 2 , NH 2 , NHCbz, Br, F, Cl or SO 3 Na 2 , and n is an integer of 1 to 4 ), and a process for producing the above compound characterised in that it includes a reaction between an activated ester and a t-butoxycarbonylaminoethylamine or an ω-amino acid derivative.

  以下是一种由通式（I）表示的化合物；（在公式中，A代表B代表R代表H，NO2，NH2，NHCbz，Br，F，Cl或SO3Na2，n是1到4的整数），以及一种生产上述化合物的过程，其特征在于它包括激活酯和t-丁氧羰基氨乙胺或ω-氨基酸衍生物之间的反应。
• Water-soluble activatable molecular probes, intermediates for the synthesis thereof and associated detection methods
  申请人：ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE LYON

  公开号：US10179929B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention provides probes with formula (I): in which: X1═NH, O, or S; X2═O or S; SE is a labile group, which may be eliminated under the action of a stimulus that may in particular be the presence of an enzyme, a chemical compound, or a physicochemical characteristic of the medium in which the probe is located; A is an aromatic group that, following cleavage of the C(X2)—O bond in aqueous solution, leads to the liberation of a chromophore or a fluorophore, R represents a hydrogen atom or -(L)n-GP, in which n is equal to 0 or 1, L is a linker arm, and GP is a hydrosolubilizing group; as well as their physiologically acceptable salts, solvates, or hydrates. The invention also provides intermediates for the synthesis thereof and detection methods employing them.

  本发明提供了式 (I) 的探针： 其中 X1═NH、O 或 S；X2═O 或 S；SE 为易变基团，在刺激物的作用下可被消除，刺激物尤其可能是酶的存在、化合物或探针所在介质的物理化学特性；R 代表氢原子或-(L)n-GP，其中 n 等于 0 或 1，L 是连接臂，GP 是水溶性基团； 以及它们生理上可接受的盐、溶液或水合物。本发明还提供了用于合成它们的中间体以及使用它们的检测方法。
• Ishifuku et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 332
  作者：Ishifuku et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bose et al., 1945, vol. 5, p. 1,6
  作者：Bose et al.

  DOI：——

  日期：——