1-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzene | 23133-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzene
• 英文别名: phenol, 3,5-dimethoxy-, acetate；1-acetoxy-3,5-dimethoxybenzene；O-acetyl-3,5-dimethoxyphenol；3,5-dimethoxyphenyl acetate；<3,5-Dimethoxy-phenol>-acetat；3,5-Dimethoxy-phenolacetat；3,5-Dimethoxyphenol acetate；(3,5-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 23133-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MAAFOXSRZLUBDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 5,7-二甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2,6-dimethoxybenzoic acid 在 sodium persulfate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以30%的产率得到1-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下富电子芳族酸的无过渡金属原脱羧

  摘要：

  描述了一种温和而实用的方法，该方法使用易于获得且安全的过硫酸钠作为引发剂来进行芳族酸的无过渡金属的原脱羧。这种环境友好的脱羧方法是在60°C的乙醇中进行的，可以轻松按比例放大至克级，收率也很高。特别地，通过向反应体系中添加相应的卤化试剂来实现脱羧和卤化的串联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.036

文献信息

• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• Inhibitors of alpha4mediated cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20030176498A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a phenylalanine derivative of Formula (I) wherein X 1 is a halogen atom, X 2 is a halogen atom, Q is a CH 2 R— is a carboxyl group which may be esterified; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种苯丙氨酸衍生物，其化学式为（I），其中X1为卤素原子，X2为卤素原子，Q为CH2R—为可能酯化的羧基；或其药用可接受盐。
• PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.011

  日期：2013.1

  A PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions has been described. This protocol precludes the need of substrate pre-functionalization and metal catalysts, enabling a direct access to a series of trifluoromethylated arenes and heterocycles containing common functional groups in moderate and good yields.

  已经描述了在无金属条件下用CF 3 SiMe 3进行的Phi（OAc）2介导的芳烃的氧化三氟甲基化。该方案排除了对底物进行预官能化和金属催化剂的需要，从而能够以中等和良好的收率直接进入一系列含有常见官能团的三氟甲基化的芳烃和杂环。
• An Aryne Route to Cytosporone B and Phomopsin C
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Joji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.2010.508

  日期：2010.5.5

  The octaketide cytosporone B has been synthesized in six steps using 1,3,5-trihydroxybenzene as a starting material via aryne insertion reaction into a carbon–carbon σ-bond.

  以 1,3,5-三羟基苯为起始原料，通过芳炔插入碳-碳 σ 键的反应，分六个步骤合成了八酮体细胞分裂素 B。