1-(α-naphthyl)-2-nitro-1-propene | 23854-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-naphthyl)-2-nitro-1-propene
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-2-nitropropene；1-<1>Naphthyl-2-nitro-prop-1-en；1-<2-Nitro-propenyl>-naphthalin；8-β-Nitropropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1-Methyl-2(1-naphthyl)-1-nitroaethylen；1-(1-Naphthyl)-2-nitropropen；1-(2-Nitroprop-1-enyl)naphthalene
• CAS: 23854-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MMXWPLHUAYHYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-naphthyl)-2-nitro-1-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺的杂环类似物：硫脲，二硫代氨基甲酸酯和负取代的酰胺

  摘要：

  合成了一系列苯丙胺的杂环类似物。所用的杂环包括2-呋喃基，2-噻吩基，3-甲基-2-噻吩基，3-吡啶基和6-甲基-2-吡啶基环。脂族胺基团已转化为N-甲基硫脲，二硫代氨基甲酸酯，甲磺酰基，三氟甲磺酰基和三氟乙酰基官能团，因为类似的β-苯乙胺结构转化显示出降血压作用和一些行为作用损失。对氯苯基和1-萘类似物也被转化为这些衍生物。观察到行为和其他生物学效应，包括抗关节炎，被动皮肤过敏和抗菌作用。苯丙胺的3-甲基-2-噻吩基类似物可显着增加乳头肌的收缩力，而不会产生心律不齐。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680520
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-萘甲醛 在 正丁胺 作用下， 生成 1-(α-naphthyl)-2-nitro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺的杂环类似物：硫脲，二硫代氨基甲酸酯和负取代的酰胺

  摘要：

  合成了一系列苯丙胺的杂环类似物。所用的杂环包括2-呋喃基，2-噻吩基，3-甲基-2-噻吩基，3-吡啶基和6-甲基-2-吡啶基环。脂族胺基团已转化为N-甲基硫脲，二硫代氨基甲酸酯，甲磺酰基，三氟甲磺酰基和三氟乙酰基官能团，因为类似的β-苯乙胺结构转化显示出降血压作用和一些行为作用损失。对氯苯基和1-萘类似物也被转化为这些衍生物。观察到行为和其他生物学效应，包括抗关节炎，被动皮肤过敏和抗菌作用。苯丙胺的3-甲基-2-噻吩基类似物可显着增加乳头肌的收缩力，而不会产生心律不齐。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680520

文献信息

• Nano CoFe₂O₄ supported antimony(<scp>iii</scp>) as an efficient and recyclable catalyst for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Hai-Chuan Hu、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3ra47855f

  日期：——

  A novel magnetic nano-CoFe2O4 supported Sb ([CoFe2O4@SiO2–DABCO–Sb]) was successfully constructed, which exhibited high catalytic activity for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles in the reaction of amines, nitroolefin and 1,3-dicarbonyl compounds. The magnetic heterogeneous catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused many times without significant

  成功地构建了一种新型的磁性纳米CoFe 2 O 4负载的Sb（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 –DABCO-Sb]），该催化剂对多取代吡咯的一锅三组分合成具有很高的催化活性。胺，硝基烯烃和1,3-二羰基化合物。磁性非均相催化剂可以使用外部磁体容易地回收，并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• DABCO-Promoted One-Pot Facile Synthesis of Angularly Fused Furoquinol­inones and Furocoumarins
  作者：Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201501152

  日期：2015.12

  A DABCO-promoted intermolecular cyclization between enols and nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of angularly fused furan derivatives in high yields. This protocol is applicable to various enol derivatives, including 4-hydroxyquinolinones, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxypyranone.

  已经开发了 DABCO 促进的烯醇和硝基苯乙烯之间的分子间环化，用于高产率地区域选择性合成角稠合呋喃衍生物。该协议适用于各种烯醇衍生物，包括 4-羟基喹啉酮、4-羟基香豆素和 4-羟基吡喃酮。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Catalyst-Free Synthesis of Benzofuran Derivatives from Cascade Reactions between Nitroepoxides and Salicylaldehydes
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00143

  日期：2021.3.19

  Different benzofuran derivatives are synthesized via a catalyst-free reaction between nitroepoxides and salicylaldehydes. In the employed methodology, K2CO3 and DMF have been used at 110 °C, and the reactions were completed after 12 h in 33–84% yields. The highest yields were obtained using 3-nitrosalicylaldehyde. Finally, a plausible mechanism was proposed for the reaction, and some evidence was provided

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。
• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。