N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester | 221285-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(4-nitrophenylsulphonamido)-3-phenylpropanoate；L-tert-butyl N-(p-nosyl)-phenylalaninate；tert-butyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 221285-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: LMPCNUHLWDGRDR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  562.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-phenyl-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j

文献信息

• DBU Catalysed Enantioselective Degradative Rearrangement: a Way to Tetrasubstituted 2‐Aryl‐2‐Amino Esters
  作者：Camilla Loro、Roberto Sala、Michele Penso、Francesca Foschi

  DOI：10.1002/adsc.202100493

  日期：2021.8.13

  Na2CO3. Under very mild reaction conditions, without using metal or chiral additives, this heterogeneous system promotes the degradative rearrangement of functionalized N-aryl sulphonyl α-amino esters into the corresponding tetrasubstituted 2-aryl-2-amino esters, with high enantiomeric ratios (up to 97.5:2.5) and good yields (up to 95%).

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。
• Highly stereoselective intramolecular α-arylation of self-stabilized non-racemic enolates: synthesis of α-quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Vittoria Lupi、Michele Penso、Francesca Foschi、Federico Gassa、Voichiţa Mihali、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1039/b910326k

  日期：——

  The ‘one-pot’ stereoselective conversion of N-(4-nitrobenzene)sulfonyl-α-amino acid tert-butyl esters into the corresponding N-alkyl-α-(4-nitrophenyl)-α-amino esters has been realized through N-alkylation of the starting amido esters, followed by N–Cα migration of the p-nitrophenyl group and the loss of sulfur dioxide; the asymmetric induction is determined by an intermediate non-racemic enolate, without the need of an external source of chirality.

  通过对起始氨基酯进行 N-烷基化，然后对硝基苯基发生 NâCδ迁移并失去二氧化硫，实现了 N-(4-硝基苯基)磺酰基-δ-氨基酸叔丁酯到相应的 N-烷基-δ-(4-硝基苯基)-δ-氨基酸酯的 "一锅 "立体选择性转化；不对称诱导是由中间的非气相烯醇决定的，不需要外部的手性源。
• A facile rearrangement of N-alkyl, N-(0 or p-nitrophenylsulfonamide)-α-amino esters
  作者：Michael W. Wilson、Stephanie E. Ault-Justus、John C. Hodges、J.Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01209-5

  日期：1999.2

  The N-alkylation of primary nitrophenylsulfonamides followed by removal of the nitrophenylsulfonamide moiety under nucleophilic conditions to provide secondary amines has become an established literature procedure. Application of this methodology with less reactive alkylating agents can give rise to side products resulting from a nitrogen to carbon transfer of the nitrophenyl ring. This side product predominates when tetrabutylammonium hydroxide is used in place of metal carbonate bases in the N-alkylation step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold
  作者：Frédéric Bihel、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1039/b212064j

  日期：——

  We designed and synthesized a new class of serine protease inhibitors based on the oxazinone core. To this end, we first developed a short and efficient route to synthesize a new 3,4-dihydro[1,4]oxazin-2-one ring. Then we successfully synthesised the corresponding 5-bromo derivatives which have never been reported before, and demonstrated their inhibitory activities on α-chymotrypsin.

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。