(S)-tert-butyl-2-methacrylamido-3-phenylpropanoate | 133079-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-methacrylamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-methylprop-2-enoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 133079-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: MICUGAVKZBZACO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 sodium methacrylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl-2-methacrylamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金属羧酸盐与胺直接偶联的酰胺化反应

  摘要：

  描述了一种合成酰胺的一般方法，该方法包括将碱金属羧酸盐与胺直接偶联。使用HBTU作为偶合剂与Hünig碱结合使用，可以将多种羧酸盐与游离胺或其盐酸盐铵化。该反应非常高效，通常只需1-2小时即可完成，从而使产品收率良好至优异。该方案对于偶联相应的羧酸或酰氯不稳定，较不易操作/分离的或不可商购的羧酸酯的偶联是有价值的。例如，胺和α-氨基酸与5-溴-1 H锂的偶联-吡咯-2-羧酸酯，其相应的酸易于脱羧，允许合成5-溴-1 H-吡咯-2-羧酰胺，其为吡咯-2-氨基咪唑海洋生物碱的类似物。该方案可以按顺序方式与其他反应合并，以一锅法方式进行，例如通过将最初将二氧化碳加成到锂化的末端炔烃中而形成的羧酸锂盐偶联，以一锅法合成乙炔酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo402374c

文献信息

• Füllstoffhaltige, optisch aktive Perlpolymerisate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0545168A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Die Erfindung betrifft füllstoffhaltige, druckstabile, optisch aktive Perlpolymerisate und ihre Verwendung als Adsorbentien für die chromatographische Trennung von Enantiomerengemischen in ihre Enantiomere.

  本发明涉及含填料、压力稳定、光学活性珠状聚合物及其作为色谱分离对映体混合物的吸附剂的用途。
• Verfahren zur Enantiomerenanreicherung von cis-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo(4.3.0)nonan unter Verwendung von Gegenstromchromatographie
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1375501B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• Optisch aktive (Meth)Acrylsäure-Derivate, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0379917B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• Process for the enantiomeric enrichment of cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane
  申请人：——

  公开号：US20040044205A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane with the aid of continuous countercurrent chromatography, which is also described as SMB chromatography (SMB=simulated moving bed). In a further aspect, the invention relates to a process for the preparation of (1S,6R)-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane using the aforementioned process, which furthermore includes a racemization step.
• US5274167A
  申请人：——

  公开号：US5274167A

  公开（公告）日：1993-12-28