N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)glycine | 54696-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)glycine
• 英文别名: [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl]glycine；4-methyl-8-(carboxymethyl)aminomethyl umbelliferrone；MCGH2；H2mugly；2-[(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)methylamino]acetic acid
• CAS: 54696-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: GRDVHVCFTXPUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)glycine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn2+ 配合物作为多相催化剂一锅法三组分合成 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles

  摘要：

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03717-2
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn2+ 配合物作为多相催化剂一锅法三组分合成 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles

  摘要：

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03717-2

文献信息

• Synthesis, characterization of copper(II), cobalt(II), nickel(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl]glycine and a comparitive study of their microbial activities
  作者：Kalagouda B. Gudasi、Manjula S. Patil、Ramesh S. Vadavi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.028

  日期：2008.11

  [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl]glycine [MCGH(2)], has been prepared by the condensation of 7-hydroxy-4-methyl-coumarin with glycine and formaldehyde. Its conformational changes on complexation with transition metal ions [copper(II), cobalt(II), nickel(II), zinc(II) and cadmium(II)] have been studied on the basis of elemental analysis, conductivity measurements, spectral (infrared, (1)H NMR, electronic, EPR)

  一种新的曼尼希碱，[7-羟基-4-甲基-8-香豆基]甘氨酸[MCGH（2）]，是通过7-羟基-4-甲基香豆素与甘氨酸和甲醛的缩合制备的。在元素分析，电导率测量，光谱分析（光谱法）的基础上研究了其与过渡金属离子[铜（II），钴（II），镍（II），锌（II）和镉（II）]络合时的构象变化。红外，（1）H NMR，电子，EPR），磁和热重研究。所有配合物的红外光谱研究表明，配体已通过-NH和两个羟基进行配位。配合物的电导数据表明它们是非电解质。研究了配体及其金属配合物的荧光性质，得出的结论是，配体MCGH（2）可能是在室温下通过荧光法测定锌（II）和镉（II）的潜在候选物。研究了所有化合物对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（环鞭毛芽孢杆菌）细菌和真菌，黑曲霉和白色念珠菌的抗菌活性。观察到金属离子的配位对配体的微生物活性具有显着影响。所有金属配合物均显示出比游离配体更高的抗菌作用。黑曲霉和白色
• Fluorescence enhancement of coordination polymeric gel
  作者：Wei Lee Leong、Anthony Yiu-Yan Tam、Sudip K. Batabyal、Lee Wah Koh、Stefan Kasapis、Vivian Wing-Wah Yam、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/b807478j

  日期：——

  Instant hydrogelation of coumarin-derivatized glycine has been demonstrated in the absence of long-chain hydrophobic groups upon formation of a zinc(II) coordination polymer, which exhibits fluorescence enhancement upon gelation.

  在没有长链疏水基团的情况下，已证明香豆素衍生的甘氨酸能瞬间形成水凝胶，当形成锌(II)配位聚合物时，其荧光在凝胶化过程中增强。
• Nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the three-component synthesis of benzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi、Fatemeh Sabzalizadeh、Hamid Reza Karbalaei-Heidari

  DOI：10.1007/s13738-020-02136-1

  日期：2021.7

  compounds (dimedon, 4-hydroxy coumarin and 1,3-cyclohexadion) with malononitrile and aryl aldehydes in aqueous media (H2O:EtOH) as a solvent with short reaction time for the synthesis of benzo[b]pyran and 3,4- dihydropyrano[c]chromane derivatives by using nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient heterogeneous catalyst. The salient features of this new protocol include simple procedure

  摘要 改进的一锅三组分羰基化合物（二甲双胍，4-羟基香豆素和1,3-环己二酮）与丙二腈和芳醛在水性介质（H 2 O：EtOH）中作为溶剂的反应，反应时间短。苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃[ c的合成通过使用纳米结构的香豆素基钴配合物作为有效的非均相催化剂，可制得[] ane烷衍生物。该新方案的显着特征包括操作简单，产率高，无需柱色谱法即可轻松分离产物和缩短反应时间。另外，通过添加EtOH回收了纳米催化剂，并重复使用了五次而其催化活性没有明显损失。通过DNA切割能力测定和真核细胞毒性测定进行复合物的生物影响评估。尽管该复合物在氧化条件下显示单链DNA断裂，但由于对细胞进入的限制，其高极性性质显示出细胞毒性数据的显着下降。 图形摘要
• Kinetics and mechanism of complex formation reaction of iron(III) with 4-methyl-8-(carboxymetahyl_aminomethyl umbelliferrone and related ligands: role of substituent groups on nitrogen donor atoms on the reaction
  作者：Hiroto Yoshida、Tomohiro Ozawa、Koichiro Jitsukawa、Hisahiko Einaga

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84322-3

  日期：1993.6

  donations of the amino nitrogen and carboxylato oxygen(s) to form a mono_terdentato- and tetradentato)iron(III) complex was deduced as the reaction mechanism. The possibility of changing the thermodynamic stability with no variation in the reaction mechanism by the introduction of substituent groups on the amino nitrogen of 1 is suggested.

  摘要研究了4-甲基-8-（羧甲基）氨基甲基伞形酮（1，H2mug）及其N-甲基（2，H2mugm）和N-羧甲基（3，H3muia）衍生物的铁（III）配合物的形成。在25°C下在硝酸钠水溶液（0.10 mol dm-3）中进行分光光度法。1：1（金属：配体）络合物对于所有三个配体唯一形成，表明配位配体和配位配体之间存在空间干扰。稳定常数[logβ11/（mol-1 dm3（]）对于4 [Fe（mugm +）]为15.74±0.20，对于5 [Fe（mugm +）]为15.69±0.20，对于6 [Fe为18.67±0.20复合物的形成反应是通过Fe3 +和Fe（OH）2+的两个平行途径进行的，双质子化配体分别为1、2和3；酚基氧的缓慢配位，然后推导了氨基氮和羧基氧的快速捐赠形成单叔齿和四齿铁（III）配合物作为反应机理。建议通过在1的氨基氮上引入取代基来改变热力学稳定性而不改变反应机理的可能性。
• Alkali metal ion directed self-assembled Ni(ii) molecular clusters
  作者：Wei Lee Leong、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/c0nj00157k

  日期：——

  A series of Ni2+ complexes of N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)-glycine (H2mugly) and N-(7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)-L-alanine (H2muala) has been prepared by self-assembly of Ni(CH3COO)2·4H2O with ligands in the presence of alkali metal ions. The complexes have been characterized by elemental analysis, thermogravimetry, IR and ESI-MS studies, and several of these complexes have also been structurally characterized by X-ray crystallography. Interestingly, the alkali metal ions have been found to direct the self-assembly processes and facilitate the formation of oligonuclear structures. Structural investigations showed that the molecular clusters displayed intriguing architectures including heptanickel metallocrowns with highly symmetrical hexagonal shapes, a heterobimetallic molecular cage and a pentanickel cluster with a nanobasket shape. The diversity of the coordination geometries and the cluster structures are discussed in detail.

  在碱金属离子存在下，通过 Ni（CH3COO）2-4H2O 与配体的自组装，制备了一系列 N-（7-羟基-4-甲基-8-香豆素基）-甘氨酸（H2mugly）和 N-（7-羟基-4-甲基-8-香豆素基）-L-丙氨酸（H2muala）的 Ni2+ 复合物。这些配合物通过元素分析、热重、红外和 ESI-MS 研究进行了表征，其中一些配合物还通过 X 射线晶体学进行了结构表征。有趣的是，研究发现碱金属离子能引导自组装过程并促进寡核结构的形成。结构研究表明，这些分子簇呈现出奇妙的结构，包括具有高度对称六边形的庚镍金属冠、杂双金属分子笼和具有纳米篮形状的戊镍簇。本文详细讨论了配位几何和簇结构的多样性。