2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 5728-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Chlor-4-cyan-biphenyl；2'-Chloro-biphenyl-4-carbonitrile；4-(2-chlorophenyl)benzonitrile
• CAS: 5728-38-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: HAFUYPDLOXDEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-联苯-2-氯羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些取代的联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和4-氨基联苯的合成

  摘要：

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。

  DOI：

  10.1039/j39660000840
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4'-nitro-biphenyl 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些取代的联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和4-氨基联苯的合成

  摘要：

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。

  DOI：

  10.1039/j39660000840

文献信息

• Biaryl Coupling of Aryldiazonium Salts and Arylboronic Acids Catalysed by Gold
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Susana Porcel

  DOI：10.1055/s-0041-1737882

  日期：2022.11

  A gold-catalysed coupling of aryldiazonium salts with arylboronic acids is described. The reactions proceed in satisfactory yields under irradiation with blue LEDs in the presence of KF and a catalytic amount of ascorbic acid. Notably, 4-nitrobenzendiazonium tetrafluoro­borate is sufficiently reactive to undergo the coupling with a variety of arylboronic acids in the absence of aryl radical initiators

  描述了芳基重氮盐与芳基硼酸的金催化偶联。在 KF 和催化量的抗坏血酸存在下，在蓝色 LED 的照射下，反应以令人满意的产率进行。值得注意的是，4-硝基苯重氮四氟硼酸盐具有足够的反应性，可以在不存在芳基自由基引发剂的情况下与多种芳基硼酸发生偶联。该偶联适用于存在于两个基板的对位、邻位和间位的给电子基团和吸电子基团。
• Structural and reactivity insights in Mg–Zn hybrid chemistry: Zn–I exchange and Pd-catalysed cross-coupling applications of aromatic substrates
  作者：Tobias D. Bluemke、William Clegg、Pablo García-Alvarez、Alan R. Kennedy、Konrad Koszinowski、Matthew D. McCall、Luca Russo、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c4sc01263a

  日期：——

  Expanding the synthetic potential of Mg–Zn hybrid organyl reagents (generated via transmetallation reactions), this study uncovers a versatile approach, involving a sequence of direct Zn–I exchange and Pd catalysed cross-coupling reactions which grants access to a wide range of asymmetric bis(aryls). By combining X-ray crystallography with ESI-MS and non-deuterium NMR spectroscopic studies, new light is

  这项研究扩大了Mg-Zn杂化有机基试剂的合成潜力（通过金属转移反应生成），发现了一种通用的方法，涉及一系列直接的Zn-I交换和Pd催化的交叉偶联反应序列，从而可以使用各种不对称物质。双（芳基）。通过将X射线晶体学与ESI-MS结合以及非氘核NMR光谱研究相结合，新的光亮出了有趣的有机金属物种[（THF）4 MgCl 2 Zn（t Bu）Cl]（1）和[ Mg 2 Cl 3（THF）6 } + Zn t Bu 3 } -]（2），其通过将t BuMgCl与n当量的ZnCl 2（分别为n＝ 1和3）进行金属转移而形成。通过协同作用，富含烷基的杂化物2可以在短时间内在室温下在THF溶液中有效促进与芳香族卤化物的直接Zn–I交换反应。这些Zn-I交换中涉及的关键有机金属中间体的结构阐明，为这些双金属系统的工作方式提供了新的反应性见解。因此，虽然2与3当量的2-碘苯甲醚（3b）反应生成二嗪酸镁[Mg（THF）6
• Synthesis, transition metal chemistry and catalytic reactions of ferrocenylbis(phosphonite), [Fe{C5H4P(OC6H3(OMe-o)(C3H5-p))2}2]
  作者：Sowmya Rao、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c3dt50995h

  日期：——

  deca-nuclear complexes [Cu5(μ-X)5FeC5H4P(OC6H3(OMe-o)(C3H5-p))2}2}2]2 (14, X = Br; 15, X = I). The reaction of 2 with two equivalents of [AuCl(SMe2)] afforded the digold complex [(AuCl)2FeC5H4P(OC6H3(OMe-o)(C3H5-p))2}2] (16), with the ligand exhibiting bridged-bidentate mode of coordination. Additionally, some complexes were studied by cyclic voltammetry. The crystal structures of complexes 8, 9, 12,

  新metalloligand ferrocenylbis（膦酸酯），的[Fe（C 5 H ^ 4 PR 2）2（R = OC 6 H ^ 3（OMe- ø）（C 3 H ^ 5 - p））]，（2），是由合成双（二氯膦基）二茂铁Fe（C 5 H 4 PCl 2）2（1）与4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。的反应2用H 2 ö 2 C和元素硫或硒，得到bischalcogenides，的[Fe 5 ħ 4（OC P（E）6 ħ 3（OMe- ø）（C 3 H ^ 5 - p））2 } 2 ]（3，E ＝ O；4，E ＝ S；5，E ＝ Se），收率良好。双（亚膦酸酯）与6族金属羰基化合物和10族金属二氯化物前体反应生成螯合物[M（CO）4 } Fe C 5 H 4 P（OC 6H 3（OMe- o）（C 3 H 5 - p））2 } 2 }]（6，M = Mo; 7，M = W）和[（MCl
• Novel motif for bidentate P,N ligands. Application to Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Raul Pereira、Ján Cvengroš

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.028

  日期：2013.4

  A library of novel C2-symmetric P,N ligands based on a Tröger’s base backbone was prepared via a concise two-step synthesis starting from a commercially available aniline derivative. X-ray crystallography and 31P NMR studies confirm that a single ligand molecule can accommodate two palladium atoms via coordination to nitrogen and phosphorus. Preliminary results proved the synthetic potential of this

  通过简洁的两步合成法，从市售苯胺衍生物开始，制备了基于Tröger碱基主链的新型C 2对称P，N配体的库。X射线晶体学和31 P NMR研究证实，单个配体分子可通过与氮和磷配位而容纳两个钯原子。初步结果证明了该物种在芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应中的合成潜力。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。