(S)-tert-butyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate | 47555-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 47555-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: WNWRBXNQZGEQNE-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments

  摘要：

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。

  DOI：

  10.1039/c8ob02901f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments

  摘要：

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。

  DOI：

  10.1039/c8ob02901f

文献信息

• A Dithienylethene-Based Rewritable Hydrogelator
  作者：Jochem T. van Herpt、Marc C. A. Stuart、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201304064

  日期：2014.3.10

  Dithienylethene photochromic switching units have been incorporated into a hydrogelating system based on a tripeptide motif. The resulting hybrid system provided both a photochromic response and the ability to gelate water under acidic and neutral conditions. Fluorescence spectroscopy shows that the dithienylethene units are in sufficient proximity to each other to stack in gel fibers, with the tripeptide

  二噻吩基乙烯光致变色转换单元已被并入基于三肽基序的水凝胶化系统中。所得的混合系统既提供了光致变色响应，又提供了在酸性和中性条件下使水胶凝的能力。荧光光谱显示二噻吩乙烯单元彼此足够接近以堆叠在凝胶纤维中，其中三肽单元确定溶解度。TEM测量提供了对所形成的纤维的微观结构的了解。
• Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics
  作者：Carole Mouton、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Claude Monneret

  DOI：10.1039/a802053a

  日期：——

  Prototypes corresponding to glycopeptide fragments of actinoidin antibiotics have been synthesized using an L-acosaminyl-D-glucose-containing heterodisaccharide linked to 4-hydroxyphenylglycine as pivotal synthon. This latter compound has been obtained by coupling of a suitably protected D-glucopyranosyl bromide with the blocked amino acid, followed by selective deprotection of the glucopyranosyl moiety at C-2 and subsequent stereospecific attachment of the acosaminyl unit.

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。
• Stereoselective self-sorting in the self-assembly of a Phe–Phe extended guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion: formation of two diastereomeric dimers with significantly different stabilities
  作者：Fabian Rodler、Wilhelm Sicking、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c1cc12520f

  日期：——

  The 'dipeptide extended' guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion GCP-Phe-Phe 1 forms stable dimers in DMSO. However, dimerization is highly stereoselective. Only homochiral dimers are formed and the (L,L).(L,L) dimer (K(dim) > 10(5) M(-1)) is significantly more stable by a factor of 10(3) than the diastereomeric (D,L).(D,L) dimer (K(dim) = 120 M(-1)).

  “二肽扩展的”胍基二羰基吡咯羧酸盐两性离子GCP-Phe-Phe 1在DMSO中形成稳定的二聚体。但是，二聚化是高度立体选择性的。仅形成同手性二聚体并且（L，L）。（L，L）二聚体（K（dim）> 10（5）M（-1））比非对映异构体更稳定10（3）倍（D，L）。（D，L）二聚体（K（dim）= 120 M（-1））。
• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• Deprotection of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups in the presence of tert-butyl esters
  作者：Linus S Lin、Thomas Lanza、Stephen E de Laszlo、Quang Truong、Theodore Kamenecka、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01203-x

  日期：2000.9

  Deprotection of Boc groups in the presence of tert-butyl esters was achieved by using concentrated H2SO4 (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc or MeSO3H (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc:CH2Cl2 (4:1 v/v). The yields ranged from 70 to 100% for a variety of amino acid and dipeptide substrates.

  在叔丁酯存在下，通过在t BuOAc中使用浓H 2 SO 4（1.5–3.0当量）或在t BuOAc：CH 2 Cl 2中使用MeSO 3 H（1.5–3.0当量），实现Boc基团的脱保护。（4：1 v / v）。对于各种氨基酸和二肽底物，收率范围为70％至100％。