pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonylserine | 25529-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonylserine
• 英文别名: Z-Ser-OPfp；N-benzyloxycarbonyl-L-serine-pentafluorophenyl ester；N-Cbz-L-serine pentafluorophenyl ester；Z-L-Ser-OPFP；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 25529-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₅NO₅
• 分子量: 405.278
• InChiKey: IZYQLTBGGIBOKR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonylserine 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到Z-Ser-Phe-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  人类生长激素-（27-44）-十八肽和一些较小的片段肽的合成

  摘要：

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。

  DOI：

  10.1039/p19810001913
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonylserine
  参考文献：
  名称：

  N-碳苯二甲氧基氨基酸和肽五氟苯基酯的合成作为肽合成的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a086

文献信息

• Extended Applications of Di-tert-butylsilylene-Directed α-Predominant Galactosylation Compatible with C2-Participating Groups toward the Assembly of Various Glycosides
  作者：Akihiro Imamura、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200600832

  日期：2006.11.24

  alpha-predominant galactosylation have been extended to the construction of difficult glycan sequences. First, to investigate the compatibility of the alpha-predominant reaction with various glycosylation systems a variety of 4,6-O-DTBS-tethered galactosaminyl or galactosyl donors were synthesized efficiently, which have C2-participating groups with a wide variety of leaving groups such as alkylsulfenyl

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。
• Derivatives of antibiotic GE2270 factors C.sub.2a, D.sub.2 and E
  申请人：BioSearch Italia, S.p.A.

  公开号：US06008225A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Mono- or di-substituted derivatives of GE2270 factors C.sub.2a, D.sub.2 and E of general formula (I), wherein W represents a moiety of formula (a), (b) or (c), R.sup.1 and R.sup.2 representing a variety of substituents, X.sup.1 is methyl, X.sup.2 is a --CH.sub.2 --W.sup.1 moiety and X.sup.3 is methylamino or amino, or X.sup.1 is a --CH.sub.2 --W.sup.1 moiety, X.sup.2 is methoxymethylene and X.sup.3 is methylamino, with the proviso that when X.sup.3 is amino, then W must be 2-(aminocarbonyl)-pyrrolidinyl; with the further proviso that when W is 2-(aminocarbonyl)-pyrrolidinyl, then W.sup.1 cannot be hydroxy; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The mono- or di-substituted derivatives of antibiotic GE 2270 of formula (I) are antimicrobial agents mainly active against gram positive bacteria. ##STR1##

  公式（I）中GE2270因子C.sub.2a，D.sub.2和E的单取代或双取代衍生物，其中W表示公式（a），（b）或（c）的一个基团，R.sup.1和R.sup.2表示各种取代基，X.sup.1为甲基，X.sup.2为--CH.sub.2--W.sup.1基团，X.sup.3为甲基氨基或氨基，或者X.sup.1为--CH.sub.2--W.sup.1基团，X.sup.2为甲氧基亚甲基，X.sup.3为甲基氨基，但当X.sup.3为氨基时，W必须是2-（氨基甲酰基）-吡咯烷基；进一步规定，当W为2-（氨基甲酰基）-吡咯烷基时，W.sup.1不能是羟基；以及其药学上可接受的盐。公式（I）中抗生素GE 2270的单取代或双取代衍生物是主要对革兰氏阳性细菌活性的抗微生物剂。
• Basic oxazoline-amide derivatives of GE2270 and GE2270-like antibiotics
  申请人：Biosearch Italia, S.p.A.

  公开号：US05891869A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention refers to basic oxazoline-amide derivatives of GE 2270 and GE 2270-like antibiotics of general formula (I), wherein the group GE represents the antibiotic core molecule. The amide derivatives of antibiotic GE 2270 of formula (I) are antimicrobial agents mainly active against gram positive bacteria. ##STR1##

  本发明涉及通式(I)的基本氧唑啉酰胺衍生物，其中GE代表抗生素核心分子的群体GE 2270和GE 2270类似抗生素。 公式（I）的抗生素GE 2270的酰胺衍生物是主要对革兰氏阳性菌活性的抗微生物剂。 ##STR1##
• Kalikhevich, V. N.; Churkina, S. I.; Martynov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1690 - 1695
  作者：Kalikhevich, V. N.、Churkina, S. I.、Martynov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Schoen, I.; Szirtes, T.; Rill, A., Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 751 - 773
  作者：Schoen, I.、Szirtes, T.、Rill, A.

  DOI：——

  日期：——