9-benzyl-4-methyl-9,10-dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2(8H)-one | 95276-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-4-methyl-9,10-dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2(8H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-7.8-<3-benzyl-3.4-dihydro-1.3-oxazino>-cumarin；9-benzyl-4-methyl-9,10-dihydro-8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-one；9-benzyl-4-methyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-one；9-benzyl-4-methyl-8,10-dihydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-2-one
• CAS: 95276-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD06598367
• 分子量: 307.349
• InChiKey: KFVKDLOVPSVYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 羟甲香豆素 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到9-benzyl-4-methyl-9,10-dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素[8,7-e] [1,3]恶嗪衍生物的微波辅助合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox {EC} _ {50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9662-2

文献信息

• Mannich Reaction with Hydroxycoumarins¹
  作者：R. B. Desai

  DOI：10.1021/jo01070a543

  日期：1961.12
• Microwave-assisted Synthesis and antifungal activity of coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Wen-Zheng Yin、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Pin Liu、Yu-Cheng Gu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1007/s11030-016-9662-2

  日期：2016.8

  The synthesis of novel coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives through a microwave-assisted three-component one-pot Mannich reaction is described in this study. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum capsici, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctonia solani, and Alternaria mali. The preliminary bioassays showed that

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox EC} _ 50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。