N'-benzylidene-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide | 72000-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]-N'-(benzylidene)acetohydrazide；N-(benzylideneamino)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 72000-24-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: KXDZJJPKCPKOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-7-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Baharvand, Narjes; Mottaghinejad, Enayatollah; fardarani, Mohsen Sargordan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 3, p. 331 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N'-benzylidene-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thiazolidinones Containing Coumarin Moieties and Their Antibacterial and Antioxidant Activities
  作者：Naceur Hamdi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Ridha Ben Said、Alary Fabienne

  DOI：10.3390/molecules17089321

  日期：——

  New coumarin derivatives, namely (2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetamide, N-(2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide, 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-(2,3,4trimethoxyphenyl)thiazolidin-3-yl)acetamide and N-(2-(4-bromophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide)

  新香豆素衍生物，即(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)乙酰胺，N-(2-(3 -甲氧基苯基) -4-oxothiazolidin-3-yl) -2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) 乙酰胺, 2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7 -yloxy) -N- (4-oxo-2- (2,3,4trimethoxyphenyl) thiazolidin-3-yl) 乙酰胺和 N- (2- (4-bromophenyl) -4-oxothiazolidin-3-yl) -2- (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) 乙酰胺）从 4-甲基-7-羟基香豆素开始合成。所得化合物的结构通过分析 IR 和
• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydrazide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• Satyanarayana; Rakshit, Madhumita; Sivakumar, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1295 - 1301
  作者：Satyanarayana、Rakshit, Madhumita、Sivakumar

  DOI：——

  日期：——
• Manojkumar; Ravi; Gopalakrishnan, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 9, p. 954 - 958
  作者：Manojkumar、Ravi、Gopalakrishnan

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a Novel Oxadiazole Inhibitor of Mammalian Target of Rapamycin
  作者：Sunwoo Lim、Hyomin Lee、Euijung Kim、Wooyoung Hur

  DOI：10.1002/bkcs.11965

  日期：2020.3

  We performed a biochemical screen against mTOR using in‐house small molecule library. Two novel, structurally distinct hits were identified. Among them, a novel oxadiazole scaffold compound (2) suppressed the phosphorylation of both S6K1 and Akt1 in HeLa cells. Docking study suggested that 2 is ATP‐competitive and shows a pi‐pi interaction with Trp2239 and hydrogen bonds with Trp2239 and Thr2245. Through

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。