trans-2-chlorostilbazole | 71993-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-chlorostilbazole
• 英文别名: (E)-4-(2-chlorostyryl)pyridine；4-[2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-pyridine；4-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 71993-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: DNBNDIUVKGPMTL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chlorostilbazole 、 均苯四甲酸 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-苯四甲酸：一种通用的氢键模板，用于控制由噻唑衍生物衍生的头对尾光电二聚体的区域选择性拓扑化学合成†

  摘要：

  利用基于1,2,4,5-苯四甲酸（H 4 bta）和stilbazole衍生物（1-10）的氢键有机组装体的晶体工程学，可提供处于固态的区域控制[2 + 2]光环加成。单晶X射线衍射分析揭示，所有的阵列建成从自组装的（H的2 BTA）2-的二价阴离子与2个芪阳离子经由O - H⋯ø -和N + -H⋯ö −电荷辅助的H键合成子：（4-Hstilbazolium +）2（H 2 bta 2−）。该二价阴离子显示出有趣的H键基序多样性。这种结构上的灵活性使我们能够获得四种结构类型，这些结构类型是由羧酸盐-羧酸基团之间的分子内或分子间氢键的优先形成所定义的。在这些离子组件中，观察到两个主要的结构H键模式。第一种模式的特征在于在二价阴离子中分子内氢键的形成，从而导致基于三元阵列的离散组装。第二种氢模式包括二维氢网络，该网络是通过阴离子的自组装建立的与阳离子连接的分子间氢键。还观察到另外两个例子，其

  DOI：

  10.1039/c7pp00448f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2-氯苯基硼酸 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到trans-2-chlorostilbazole
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Free Palladium-Catalysed Oxidative Heck Reaction of 4-Vinylpyridine with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of (E)-4-Styrylpyridines

  摘要：

  我们开发了一种无配体钯催化的芳基硼酸与 4-乙烯基吡啶的氧化 Heck 反应，以中等至良好的收率高选择性地获得了 (E)-4-苯乙烯基吡啶。提出了形成 (E)-4-styrylpyridines 的合理机制。

  DOI：

  10.3184/174751912x13352864811920
• 作为试剂：
  描述：

  顺丁烯二酸 在 trans-2-chlorostilbazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 720.0h， 以100%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly, concomitant photochemical processes, and improvement of the yield of [2 + 2] photoreactions from supramolecular arrays via mechanochemical assistance

  摘要：

  展示了由电荷辅助氢键引导的超分子三元组装体中的自组装、新颖的结构转变及伴随的光化学过程。此外，还展示了机械化学辅助作为一种潜在工具，以提高固态[2 + 2]光反应的产率。

  DOI：

  10.1039/c3ce26752k

文献信息

• 4-[2-(2-Substituted phenyl)ethenyl]-N-alkenyl or alkinyl substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04208415A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable acid addition salts ##STR1## wherein X is lower alkoxy, Cl, Br, or F; R is ##STR2## or --C.tbd.C--R.sub.4 ; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and methyl; n is an integer from 1 to 3 provided that when n is 3 at least two of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen and R.sub.4 is hydrogen, and further provided that when n is 2 at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen; are disclosed. These compounds possess useful pharmaceutical activities due to their ability to inhibit the prostaglandin-inactivating enzyme 15-.alpha.-hydroxyprostaglandin dehydrogenase.

  化合物的公式及其药物可接受的酸盐为 ##STR1## 其中X是低烷氧基，氯，溴或氟; R是 ##STR2## 或--C.tbd.C--R.sub.4; R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4独立选择自氢和甲基; n是1到3的整数，当n为3时，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中至少有两个是氢，且R.sub.4是氢，当n为2时，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是氢;这些化合物由于其抑制前列腺素失活酶15-α-羟基前列腺素脱氢酶的能力而具有有用的药理活性。
• US4208415A
  申请人：——

  公开号：US4208415A

  公开（公告）日：1980-06-17
• Self-assembly, concomitant photochemical processes, and improvement of the yield of [2 + 2] photoreactions from supramolecular arrays via mechanochemical assistance
  作者：Alexander Briceño、Dayana Leal、Gabriela Ortega、Graciela Díaz de Delgado、Edgar Ocando、Liz Cubillan

  DOI：10.1039/c3ce26752k

  日期：——

  Novel examples of self-assembly, structural transformations and concomitant photochemical processes from supramolecular ternary assemblies directed by charge-assisted hydrogen bonds are shown. In addition, mechanochemical assistance is also shown as a potential tool in order to improve the yield of [2 + 2] photoreactions in the solid state.

  展示了由电荷辅助氢键引导的超分子三元组装体中的自组装、新颖的结构转变及伴随的光化学过程。此外，还展示了机械化学辅助作为一种潜在工具，以提高固态[2 + 2]光反应的产率。
• Ligand-Free Palladium-Catalysed Oxidative Heck Reaction of 4-Vinylpyridine with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of (E)-4-Styrylpyridines
  作者：Chuanli Shi、Jinchang Ding、Jun Jiang、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Miaochang Liu

  DOI：10.3184/174751912x13352864811920

  日期：2012.6

  A ligand-free palladium-catalysed oxidative Heck reaction of various arylboronic acids with 4-vinylpyridine has been developed, achieving (E)-4-styrylpyridines with high selectively in moderate to good yields. A plausible mechanism for the formation of (E)-4-styrylpyridines has been proposed.

  我们开发了一种无配体钯催化的芳基硼酸与 4-乙烯基吡啶的氧化 Heck 反应，以中等至良好的收率高选择性地获得了 (E)-4-苯乙烯基吡啶。提出了形成 (E)-4-styrylpyridines 的合理机制。
• 1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic acid: a versatile hydrogen bonding template for controlling the regioselective topochemical synthesis of head-to-tail photodimers from stilbazole derivatives
  作者：Gabriela Ortega、Jesús Hernández、Teresa González、Romano Dorta、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7pp00448f

  日期：2018.5

  The crystal engineering of hydrogen bonded organic assemblies based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid (H4bta) and stilbazole derivatives (1–10) is exploited to provide regio-controlled [2 + 2] photocycloadditions in the solid state. Single crystal X-ray diffraction analyses have revealed that all the arrays are built-up from the self-assembly of the (H2bta)2− dianion with two stilbazolium cations

  利用基于1,2,4,5-苯四甲酸（H 4 bta）和stilbazole衍生物（1-10）的氢键有机组装体的晶体工程学，可提供处于固态的区域控制[2 + 2]光环加成。单晶X射线衍射分析揭示，所有的阵列建成从自组装的（H的2 BTA）2-的二价阴离子与2个芪阳离子经由O - H⋯ø -和N + -H⋯ö −电荷辅助的H键合成子：（4-Hstilbazolium +）2（H 2 bta 2−）。该二价阴离子显示出有趣的H键基序多样性。这种结构上的灵活性使我们能够获得四种结构类型，这些结构类型是由羧酸盐-羧酸基团之间的分子内或分子间氢键的优先形成所定义的。在这些离子组件中，观察到两个主要的结构H键模式。第一种模式的特征在于在二价阴离子中分子内氢键的形成，从而导致基于三元阵列的离散组装。第二种氢模式包括二维氢网络，该网络是通过阴离子的自组装建立的与阳离子连接的分子间氢键。还观察到另外两个例子，其