ethyl 4-((4-ethoxy-3-[1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-onyl]phenyl)sulfonyl)piperazinecarboxylate | 226956-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-ethoxy-3-[1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-onyl]phenyl)sulfonyl)piperazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 226956-41-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 532.621
• InChiKey: KITOCDJXLJJMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glauber's salt 、 ethyl 4-((4-ethoxy-3-[1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-onyl]phenyl)sulfonyl)piperazinecarboxylate 在 aq. sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 西地那非
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing sildenafil

  摘要：

  西地那非是一种已知的药用化学物质，用于治疗男性性功能障碍，通过一种过程制备，其中最终的化学中间体的碱性明显低于西地那非本身，因此西地那非可以从有机反应混合物中以相当纯净的形式提取出来，方法是通过添加适当选择酸性pH值的水介质，并导致西地那非选择性地转移到水相中发生相移。

  公开号：

  US06204383B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.52h， 生成 ethyl 4-((4-ethoxy-3-[1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-onyl]phenyl)sulfonyl)piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺化氧化石墨烯催化连续流合成吡唑并嘧啶酮、西地那非等PDE-5抑制剂

  摘要：

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra08220e

文献信息

• COMPOUNDS IN THE FORM OF HOMODIMERIC OR HETERODIMERIC PRODRUGS; PROCESS FOR OBTAINING THESE PRODRUGS AND THEIR ACCEPTABLE PHARMACEUTICAL SALTS AND USE OF COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF PHOSPHODIESTERASES-MEDIATED DISEASES OR DYSFUNCTION
  申请人：Cristália Produtos Químicos Farmacêuticos Ltda.

  公开号：EP1315729B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US6204383B1
  申请人：——

  公开号：US6204383B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• Processes for preparing sildenafil
  申请人：Torcan Chemical Ltd.

  公开号：US06204383B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  Sildenafil, a known pharmaceutical chemical useful in treatment of male sexual dysfunction, is prepared by processes in which the final chemical intermediate is of significantly lower basicity than sildenafil itself, so that sildenafil can be extracted in substantially pure form from the organic reaction mixture in which it is made by adding an aqueous medium of appropriately chosen acidic pH and causing phase shift of the sildenafil to occur selectively into the aqueous phase.

  西地那非是一种已知的药用化学物质，用于治疗男性性功能障碍，通过一种过程制备，其中最终的化学中间体的碱性明显低于西地那非本身，因此西地那非可以从有机反应混合物中以相当纯净的形式提取出来，方法是通过添加适当选择酸性pH值的水介质，并导致西地那非选择性地转移到水相中发生相移。
• Sulphonated graphene oxide catalyzed continuous flow synthesis of pyrazolo pyrimidinones, sildenafil and other PDE-5 inhibitors
  作者：Vinay Kumar Sthalam、Bhushan Mahajan、Purushotham Reddy Karra、Ajay K. Singh、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1039/d1ra08220e

  日期：——

  Sulphonated graphene oxide was used for cascade condensation and cyclization reactions towards accessing substituted pyrazolo pyrimidinones. Further, sulphonation and amination reactions were integrated through continuous flow chemistry to access PDE-5 inhibitors. Herein, we report a simple continuous synthetic platform that reduce tedious manual operations and accelerate the synthesis of several potent

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。