7-hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitrocoumarin | 98648-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitrocoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitrochromen-2-one；7-Hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitro-cumarin
• CAS: 98648-18-1
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₉
• 分子量: 311.164
• InChiKey: HMGOVPRIOHFNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C (decomp)
• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Naik; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERIUM(IV) AMMONIUM NITRATE MEDIATED NITRATION OF COUMARINS
  作者：N. Ganguly、A. K. Sukai、S. De

  DOI：10.1081/scc-100000214

  日期：2001.1

  A new convenient method of nitration of coumarins using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) has been developed. Higher regioselectivity is observed with CAN and hydrogen peroxide in aqueous medium in comparison with CAN in acetic acid for nitration of 7-hydroxycoumarin, 7-hydroxy-4-methyl coumarin and their derivatives.

  已经开发了一种使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 硝化香豆素的新方法。与乙酸中的 CAN 相比，CAN 和过氧化氢在水性介质中对 7-羟基香豆素、7-羟基-4-甲基香豆素及其衍生物的硝化具有更高的区域选择性。
• A Facile One Pot Synthesis of New Tricyclic Coumarins from Single Synthon
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.1032

  日期：2013.7

  A high yielding method for the synthesis of new tricyclic coumarins is reported herein using 8‐formyl‐7‐hydroxy‐4‐methyl coumarin as a single synthon. Different strategies were employed to synthesize tricyclic coumarins fused with isoxazole and pyran at C7‐C8 position in the coumarin skeleton. Functional group modifications during the construction of pyrazolyl coumarin has resulted in novel oxidative

  本文报道了使用8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素作为单一合成子的高产率合成新的三环香豆素的方法。采用了不同的策略来合成在香豆素骨架中C7-C8位置与异恶唑和吡喃融合的三环香豆素。在吡唑基香豆素的构建过程中对官能团的修饰导致了新的氧化ipso硝化反应。所述Ô -tosylate进行的，在密封管试验压力条件下，由于不可能通过常规方法来代替香豆素7-羟基。本研究中合成的所有化合物均经IR，1 H-NMR，13表征C-NMR，ESI-MS和元素分析。一些中间的X射线衍射数据也在本文中报道。
• Naik; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 171,172
  作者：Naik、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• 2-Hydroxyketones; XIX¹. A New Synthesis of Some Substituted 3-Nitrocoumarines
  作者：Alexandru Caşcaval

  DOI：10.1055/s-1985-31229

  日期：——
• CASCAVAL, ALEXANDRU, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 4, 428-429
  作者：CASCAVAL, ALEXANDRU

  DOI：——

  日期：——