methyl 4-phenoxycrotonate | 75933-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-phenoxycrotonate
• 英文别名: 4-Phenoxy-buten-(2)-saeure-methylester；Methyl 4-phenoxybut-2-enoate
• CAS: 75933-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HHDPWFZWUPQTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenoxycrotonate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-(phenoxymethyl)bicyclo<4.3.1>dec-3-ene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-phenoxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a020

文献信息

• Mechanistic Studies of SCS-Pd Complexes Used in Heck Catalysis
  作者：David?E. Bergbreiter、Philip?L. Osburn、Jonathon?D. Frels

  DOI：10.1002/adsc.200404270

  日期：2005.1

  palladacycles had identical ρ values, values that suggested that aryl halide electrophilic addition to a Pd species was not the rate-determining step. Phosphine addition experiments led to increased reactivity of the starting palladacycles, possibly by trapping an in situ generated Pd(0) species. Studies that examined reactivity in biphasic thermomorphic reactions showed residual activity in phases that

  机械上研究了可用于促进CC偶联化学的空气稳定型SCS戊四环。使用电子变化的SCS配体的小型文库，合成了palladacycles的集合。动力学研究表明，这些配合物均具有诱导期，诱导期受底物，产物和痕量杂质的浓度影响。Hammet相关性表明，电子形式不同的Palladacycles具有相同的ρ值，这些值表明，向Pd物种中亲电子卤化芳基卤化物不是决定速率的步骤。磷化氢添加实验可能会诱捕原位palladacycles，从而提高其反应性生成Pd（0）物种。研究了双相热定型反应的反应性的研究表明，在不包含与聚合物结合的palladacycle的相中，残余活性较高，并提供令人信服的证据表明palladacycles不是真正的催化剂。使用汞金属测试Pd胶体存在的中毒实验对于低分子量palladacycles非常有效，完全抑制了Heck化学反应。与聚合物结合的palladacycles的类似研究也显示汞中
• 796. Unsaturated systems. Part IV. The ortho-Claisen rearrangement of α- and γ-aryloxy-β-methylcrotonates and α-phenoxy-γ-methylcrotonate
  作者：T. Padmanathan、M. U. S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/jr9630004210

  日期：——
• Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of 3-methyl-1-(triisopropylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene: factors influencing the stereoselectivity
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1021/jo00005a057

  日期：1991.3