E-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-propene-3,3,3-d3 | 289887-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-propene-3,3,3-d3
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene；(E)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methylprop-1-ene-3,3,3-d3；1-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 289887-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 165.208
• InChiKey: QABCSPDGWHIRHC-ZRANBXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-propene-3,3,3-d3 在 oxygen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,3-Dideuterio-1-deuterioperoxy-2-methylprop-2-enyl)-4-methoxybenzene 、 1-[1-Hydroperoxy-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与异丁烯基芳烃的区域选择性的电子效应

  摘要：

  在几个1-芳基-2- methylpropenes光氧化的烯通路的区域选择性，作为探测通过立体选择性氘标记，依赖于的电子性质对苯基取代基。相同烯基芳烃阵列与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）的反应，从烯烃的取代度更高的侧面得到的烯类产品中，烯丙基氢的夺取率高出97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02783-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 二甲基硫 作用下， 生成 E-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-propene-3,3,3-d3
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Mechanism of the [2 + 2] Photocycloaddition of Fullerene C₆₀ with Styrenes
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Maria Hatzimarinaki、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo0006223

  日期：2000.12.1

  op-1-ene-3,3,3-d(3) (trans-5-d(3)) to C(60) is attributed to a steric kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 0.78). The loss of stereochemistry in the cyclobutane ring excludes a concerted addition and is consistent with a stepwise mechanism. Intermolecular secondary kinetic isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of 3-d(0) vs 3-d(1), and 3-d(6) as well as 5-d(0) vs 5-d(1), and 5-d(6) to C(60)

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/
• Stereoelectronic and solvent effects on the allylic oxyfunctionalization of alkenes with singlet oxygen
  作者：Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.106

  日期：2006.11

  control the stereochemistry of sensitized photooxygenation of alkenes via singlet oxygen (ene reaction) are selectively reported. We also introduce our most recent stereoelectronic effects on the singlet oxygen–ene reaction. The origin of site selectivity and solvent-dependent stereoselectivity in this classical ene reaction with simple as well as functionalized alkenes is highlighted. These studies

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。
• Stereochemistry and steric isotope effect on the [2+2] photocycloaddition of β,β-dimethyl-p-methoxystyrene to C60: the nature of the transition state structures
  作者：Maria Hatzimarinaki、Georgios Vassilikogiannakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00684-5

  日期：2000.6

  The photochemical [2+2] cycloaddition of β,β-dimethyl-p-methoxystyrene to C60 occurs with loss of stereochemical integrity. The substantial remote kinetic isotope effect in the title reaction, indicates the formation of an open, relatively long lived intermediate.

  β，β-二甲基-对甲氧基苯乙烯向C 60的光化学[2 + 2]环加成反应会失去立体化学完整性。标题反应中明显的远程动力学同位素效应表明形成了开放的，相对长寿的中间体。
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Electronic effects in the regioselectivity of the singlet oxygen and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione ene reactions with isobutenylarenes
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02783-1

  日期：2003.1

  The regioselectivity of the ene pathway in the photooxidation of several 1-aryl-2-methylpropenes, as probed by stereoselective deuterium-labeling, depends on the electronic nature of the para phenyl-substituents. The reaction of the same array of alkenylarenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) gives ene products with an impressive >97% allylic hydrogen abstraction from the more substituted

  在几个1-芳基-2- methylpropenes光氧化的烯通路的区域选择性，作为探测通过立体选择性氘标记，依赖于的电子性质对苯基取代基。相同烯基芳烃阵列与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）的反应，从烯烃的取代度更高的侧面得到的烯类产品中，烯丙基氢的夺取率高出97％。