1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene | 509095-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 509095-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 153.172
• InChiKey: VTQNCNWJUFLYDH-MDHSKGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,3-Dideuterio-1-deuterioperoxy-2-methylprop-2-enyl)-4-fluorobenzene 、 1-Fluoro-4-[1-hydroperoxy-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106
• 作为产物：
  描述：

  Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106

文献信息

• Electronic effects in the regioselectivity of the singlet oxygen and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione ene reactions with isobutenylarenes
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02783-1

  日期：2003.1

  The regioselectivity of the ene pathway in the photooxidation of several 1-aryl-2-methylpropenes, as probed by stereoselective deuterium-labeling, depends on the electronic nature of the para phenyl-substituents. The reaction of the same array of alkenylarenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) gives ene products with an impressive >97% allylic hydrogen abstraction from the more substituted

  在几个1-芳基-2- methylpropenes光氧化的烯通路的区域选择性，作为探测通过立体选择性氘标记，依赖于的电子性质对苯基取代基。相同烯基芳烃阵列与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）的反应，从烯烃的取代度更高的侧面得到的烯类产品中，烯丙基氢的夺取率高出97％。
• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.