[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene | 70576-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene
• 英文别名: ((E)-3,3,3-trideuterio-2-methyl-propenyl)-benzene；[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 70576-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 135.181
• InChiKey: BTOVVHWKPVSLBI-ZRANBXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene 在 oxygen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,3-Dideuterio-1-deuterioperoxy-2-methylprop-2-enyl)benzene 、 [1-Hydroperoxy-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与异丁烯基芳烃的区域选择性的电子效应

  摘要：

  在几个1-芳基-2- methylpropenes光氧化的烯通路的区域选择性，作为探测通过立体选择性氘标记，依赖于的电子性质对苯基取代基。相同烯基芳烃阵列与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）的反应，从烯烃的取代度更高的侧面得到的烯类产品中，烯丙基氢的夺取率高出97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02783-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Singlet Oxygen and N-Methyltriazolinediones with β,β-Dimethylstyrene. Exceptional Syn Selectivity in the Ene Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9715332

文献信息

• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.
• GRDINA M. B.; ORFANOPOULOS M.; STEPHENSON L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2936-2938
  作者：GRDINA M. B.、 ORFANOPOULOS M.、 STEPHENSON L. M.

  DOI：——

  日期：——