trimethylsulfonium triflate | 60288-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsulfonium triflate
• 英文别名: trimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonate;trimethylsulfanium
• CAS: 60288-40-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₃H₉S
• 分子量: 226.241
• InChiKey: AANIRNIRVXARSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 trimethylsulfonium triflate 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到hydro-tris(3-tert-butylpyrazol-1-yl)borate Cu(II) triflate
  参考文献：
  名称：

  单核亚硝酰基铜配合物的合成、结构和光谱表征：铜蛋白和铜交换沸石的一氧化氮加合物模型

  摘要：

  我们报告了表征良好的单核亚硝酰基铜配合物 Tp RR' CuNO (Tp RR' =tri(3-R,5-R'-pyrazolyl)hydroborate: 1, R= t-Bu ，R'=H；2，R=R'=Ph)。这些新的 {CuNO} 11（10 个金属 d+1 NO π * = 11 个总电子）化合物模拟了亚硝酸铜还原亚硝酸盐的可能中间体，来自无色杆菌 cycloclastes 并为 NO 与蛋白质中分离的铜位点配位提供了化学先例。沸石

  DOI：

  10.1021/ja00077a030
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Photoacid generator, chemically amplified resist composition including the same, and associated methods

  摘要：

  公式1或公式2表示的光酸发生剂： 其中，R1、R2和R3分别独立地为C1-C10烷基基团，X为C3-C20脂环烃基团，与S+形成环，脂环烃基团中至少有一个CH2基团可被至少选自羟基、氧原子、氨基、羰基和R5-S+A−的群组中的一个替换，其中R5为C1-C10烷基基团，A−为对离子。

  公开号：

  US20090131684A1

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Tris(trimethylsilyl)sulfonium and Methylbis(trimethylsilyl)sulfonium Ions:  Preparation, NMR Spectroscopy, and Theoretical Studies¹
  作者：G. K. Surya Prakash、Chulsung Bae、Qunjie Wang、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo001248+

  日期：2000.11.1

  Tris(trimethylsilyl)sulfonium 1 and methylbis(trimethylsilyl)sulfonium 2 ions were prepared as long-lived species by reacting trimethylsilane and trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate (Ph(3)C(+) TPFPB) in the presence of precursor sulfides and characterized by (1)H, (13)C, and (29)Si NMR spectroscopy at -78 degrees C. Attempted preparation of dimethyl(trimethylsilyl)sulfonium ion under similar conditions

  通过在前体硫化物存在下使三甲基硅烷与三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（Ph（3）C（+）TPFPB）反应，将三（三甲基甲硅烷基）ulf 1和甲基双（三甲基甲硅烷基）ulf离子制备为长寿命物质。在-78℃下通过（1）H，（13）C和（29）Si NMR光谱分析。由于形成了更稳定的三甲基ulf离子，在相似条件下尝试制备二甲基（三甲基甲硅烷基）ulf离子失败。通过密度泛函理论（DFT）/ IGLO方法计算结构以及（13）C和（29）Si NMR化学位移。计算结果与实验数据吻合良好。
• Reductive Elimination from Platinum(IV) Aminotroponiminate Dimethyl Complexes Promoted by Sterically Hindered Lewis Bases
  作者：Elise Traversa、Joseph L. Templeton、Hiu Yan Cheng、Megan Mohadjer Beromi、Peter S. White、Nathan M. West

  DOI：10.1021/om400034y

  日期：2013.3.25

  form [(ATI)Pt(CH3)2(CNR)(SMe2)][OTf] (4). Complex 3 also undergoes ligand substitution reactions with azide or cyanide to form (ATI)Pt(CH3)2(N3)(SMe2) (5a) or (ATI)Pt(CH3)2(CN)(SMe2) (5b). Addition of PR3 results in the substitution product [(ATI)Pt(CH3)2(PR3)(SMe2)][OTf] for phosphines with cone angles ≤136° (P(OMe)3, PMe3, PMe2Ph). The PtIV complex [(ATI)Pt(CH3)2(PPh2Me)(SMe2)][OTf] (6c) reductively

  制备了一系列的Pt II和Pt IV氨基苯甲酸（ATI = N-甲苯基-氨基苯甲酸）复合物。Pt II络合物（ATI）Pt（CH 3）（SMe 2）（1a）是由[Li] [ATI]与（Me）（Cl）Pt（SMe 2）2反应合成的。乙烯或一氧化碳的加成1A中（ATI）的Pt（CH的形成结果3）（η 2 -C 2 H ^ 4）（图1b）或（ATI）的Pt（CH 3）（CO）（1C），分别。MeOTf或MeI的氧化加成图1a导致形成Pt IV络合物[（ATI）Pt（CH 3）2（X）（SMe 2）]（X ＝ OTf（3），I（2））。配合物3与异氰酸酯反应，后者取代三氟甲磺酸酯配体形成[（ATI）Pt（CH 3）2（CNR）（SMe 2）] [OTf]（4）。配合物3还与叠氮化物或氰化物进行配体取代反应，形成（ATI）Pt（CH 3）2（N 3）（SMe 2）（5a）或（ATI）Pt（CH 3）2（CN）（SMe
• Solvent Effects on Methyl Transfer Reactions. 2. The Reaction of Amines with Trimethylsulfonium Salts
  作者：Henry Castejon、Kenneth B. Wiberg、Stepan Sklenak、Wolfgang Hinz

  DOI：10.1021/ja0042940

  日期：2001.6.1

  yielding a reaction path very similar to that in gas phase but with significant differences in the relative energy of the critical points. In DMSO, the energy profile is greatly simplified by the disappearance of several of the species found in gas phase and in cyclohexane. The activation free energy increases with the polarity of the solvent in both reactions. Increasing the polarity of the solvent also

  在气相和溶液中研究了氨和吡啶与三甲基锍离子的反应。B3LYP/6-31+G能级的密度泛函理论用于描述气相中沿反应坐标的能量变化，并采用自洽等密度极化连续介质模型（SCI-PCM）计算环己烷和二甲亚砜作为溶剂对能量发生变化。使用蒙特卡罗自由能微扰法研究了水作为溶剂的影响。与氨和吡啶的反应在气相中遵循类似的相当复杂的路径，在形成过渡态之前和之后形成几个反应复合物。在气相中发现的所有物种都存在于环己烷中，产生的反应路径与气相非常相似，但临界点的相对能量有显着差异。在 DMSO 中，由于在气相和环己烷中发现的几种物质消失，能量分布被大大简化。在两个反应中，活化自由能随着溶剂极性的增加而增加。增加溶剂的极性也会增加三甲基锍离子与氨反应的放热性，并降低与吡啶反应的放热性。在水中，自由能分布遵循与 DMSO 相同的趋势，经计算，活化自由能大约 2-3 kcal/mol。这与溶剂对反应速率影响的实验测量非常一致。
• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.