1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-N,N-dipropylbenzindol-4-amine | 100588-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-N,N-dipropylbenzindol-4-amine
• 英文别名: (-)(2aR,4S)-6-bromo-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；(+/-)-4-di-n-propylamino-6-bromo-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole；1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-N,N-dipropylbenz(cd)indol-4-amine；6-bromo-N,N-dipropyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 100588-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂
• 分子量: 337.303
• InChiKey: YXTHOPIENLRFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-N,N-dipropylbenzindol-4-amine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 LY 178208
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-N,N-dipropylbenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[CD]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05364856A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了对哺乳动物中的5-噻吩基-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚功能进行修改的化合物。
• 6-heterocyclic-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05347013A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  6-Heterocyclic-4-amino-l,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了6-杂环-4-氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并[cd]吲哚，这些化合物在改变哺乳动物中的5-羟色胺功能方面很有用。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz[c,d]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04576959A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-substituted-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as anti depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚及其药学上可接受的盐，用作抗抑郁剂。
• 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04983622A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-alkoxy, benzyloxy, acyloxy, or hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles, pharmaceutically acceptable salts thereof, are anti-depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-烷氧基、苄氧基、酰氧基或羟基-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚，其药用盐是抗抑郁药物。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。