1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose | 39682-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose
• 英文别名: (1s,4s,5r)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 39682-49-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IJPZEVCAPJUVHC-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose 在 咪唑 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-1-thio-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4 C甲硅烷基化糖基供体和4脱氧类似物的反应性，选择性和合成

  摘要：

  已经开发了一种在碳水化合物的4位引入二甲基苯基甲硅烷基的方法。从纤维素开始，通过左旋葡糖酮制备了两个C-甲硅烷基化的糖基供体。使用三个葡糖苷受体（3-OH，4-OH和6-OH）研究了糖基化性质。与4-脱氧变体相比，发现异头异构体选择性受C-2取代基取向的影响要大于4-位的甲硅烷基。通常，这些供体的反应性高于相应的4-脱氧类似物，尽管竞争实验表明，引入C-Si可使相对反应性增加约2的适度因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202009209
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2

文献信息

• CNN pincer ruthenium complexes for efficient transfer hydrogenation of biomass-derived carbonyl compounds
  作者：Rosario Figliolia、Paolo Cavigli、Clara Comuzzi、Alessandro Del Zotto、Denise Lovison、Paolo Strazzolini、Sabina Susmel、Daniele Zuccaccia、Maurizio Ballico、Walter Baratta

  DOI：10.1039/c9dt04292j

  日期：——

  reacts with Na[BArf4] and PCy3, affording the cationic trans-[Ru(CNNOMe)(CO)(PCy3)(PPh3)][BArf4] (5) (92% yield). These robust pincer complexes display remarkably high catalytic activity in the transfer hydrogenation (TH) of lignocellulosic biomass carbonyl compounds, using 2-propanol at reflux in a basic medium (NaOiPr or K2CO3). Thus, furfural, 5-(hydroxymethyl)furfural and Cyrene are reduced to the

  配体HCNNOMe（6-（4-甲氧基苯基）-2-氨基甲基吡啶）可以通过羟胺和加氢（H2，1 atm）与Pd的反应，由市售的6-（4-甲氧基苯基）吡啶-2-甲醛轻松制得。 /C。由[RuCl2（PPh3）3]合成了钳形配合物顺式-[RuCl（CNNOMe）（PPh3）2]（1）和[RuCl（CNNOMe）（PP）]（PP = dppb，2;和dppf，3）。 ，HCNNOMe和PP（分别用于2和3）在2-丙醇中，NEt3回流，以85-93％的收率分离。1（CO，1 atm）的羰基化得到[RuCl（CNNOMe）（CO）（PPh3）]（4）（79％产率），可与Na [BArf4]和PCy3干净地反应，得到阳离子反式-[Ru（CNNOMe） ）（CO）（PCy3）（PPh3）] [BArf4]（5）（92％收率）。这些坚固的钳形配合物在木质纤维素生物质羰基化合物的转移加氢（TH）中显示出极高的催
• The chemistry of spiroacetals. Preparation of a chiral disubstituted lactone derivative; a key intermediate for synthesis of the spiroacetal moieties of the avermectins and milbemycins
  作者：Raymond Baker、R. Hugh O. Boyes、D. Mark P. Broom、J. Alastair Devlin、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39830000829

  日期：——

  A synthesis of two diprotected (4S, 6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-ones has been developed from laevoglucosan; reaction of these lactones with a substituted lithium acetylide derivative followed by hydrogenation and acid catalysed cyclisation has led to formation of the spiroacetal moiety of milbemycin β1 and β3.

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。
• Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene)
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Liliya Kh. Faizullina、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.029

  日期：2019.3

  Diastereomerically pure levoglucosenone alcohol, synthesized from levoglucosenone, upon hydrogenation on Raney Ni or Pd/BaSO4 undergoes epimerization at C2 atom caused by formation of cyrene by-product and its subsequent non-specific reduction. A microbiological stereospecific technique using baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) has been developed levoglucosenone for cyrene reduction into cyrene

  由左葡糖醛酮合成的非对映体纯的左葡糖醇酮醇在阮内镍或Pd / BaSO 4上氢化后，由于形成c副产物及其随后的非特异性还原而在C 2原子上发生差向异构化。已经开发出了使用面包酵母（酿酒酵母）的微生物立体定向技术，用于将c还原为c醇的左葡糖醛酮，并且还用于还原c的4-烷氧基和4-苄氧基衍生物。
• Synthesis and fungicidal activity of methylsulfanylmethyl ether derivatives of levoglucosenone
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davidova、Alena S. Ryabova、Nailya F. Galimzyanova、Farid A. Valeev

  DOI：10.1007/s10593-019-02415-7

  日期：2019.1

  A series of derivatives were synthesized on the basis of levoglucosenone that contained hydroxy groups at the С-4 atom or С-2 and С-4 atoms or a hydroxy and methyl group at the С-4 atom. In addition, 4-hydroxymethylbutanolides were synthesized. Derivatives containing hydroxy groups were obtained as methylsulfanylmethyl ethers. It was established that compounds containing a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octane

  根据左葡糖醛酮合成了一系列衍生物，其中左旋葡糖酮在С-4原子或С-2和С-4原子上含有羟基，或在С-4原子上含有羟基和甲基。另外，合成了4-羟甲基丁醇化物。获得了含羟基的衍生物，为甲基硫烷基甲基醚。已经确定，含有6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷环的化合物表现出对solani Rhizoctonia solani的杀真菌活性。已表明在环中存在甲基硫烷基甲基部分可以增加化合物的杀真菌活性。
• Hydrogenation of levoglucosenone to renewable chemicals
  作者：Siddarth H. Krishna、Daniel J. McClelland、Quinn A. Rashke、James A. Dumesic、George W. Huber

  DOI：10.1039/c6gc03028a

  日期：——

  We have studied the hydrogenation of levoglucosenone (LGO) to dihydrolevoglucosenone (Cyrene), levoglucosanol (Lgol), and tetrahydrofurandimethanol (THFDM) and elucidated the reaction network over supported palladium catalysts. At low temperature (40[degree]C) over...

  我们已经研究了左葡糖酮（LGO）加氢成二氢左葡糖酮（Cyrene），左葡糖醇（Lgol）和四氢呋喃二甲醇（THFDM）的方法，并阐明了负载型钯催化剂上的反应网络。在低温（40℃）下...

表征谱图