3-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanenitrile | 57841-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanenitrile
• CAS: 57841-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JANVFAVXANFOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanenitrile 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAURAN C.; DOUZON C., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 、 三甲基氰硅烷 在 potassium salts of magnetic graphitic carbon nitride 作用下， 以94%的产率得到3-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TMSCN使用磁性氮化碳的钾盐使环氧化物的绿色和区域选择性开环

  摘要：

  摘要 磁性石墨碳氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -K）的钾盐经合成，被证明是一种绿色且可回收的催化剂，可用于通过TMSCN快速和区域选择性地使环氧化物开环，生成β-羟基腈开环产物在温和的反应条件下。使用简单的仪器即可进行大规模制备，并且在无溶剂条件下以较短的反应时间即可获得所需化合物，并具有良好至优异的收率（73–95％）。磁分离方案已使用外部磁体实现了从未纯化的反应混合物中简单分离和重复使用催化剂，而在五个循环后没有损失催化操作。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02689-0

文献信息

• Regiospecific opening of 1,2-expoxides with acetone cyanohydrin under mildly basic conditions
  作者：David Mitchell、Thomas M Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92067-7

  日期：1992.6

  Acetone cyanohydrin with stoichiometic triethylamine opens epoxides regiospecifically to give β-hydroxy nitriles. As expected, addition of cyanide occurs at the least substituted carbon.

  丙酮氰醇与化学计量的三乙胺在区域上特异性地打开环氧化物以生成β-羟基腈。如所期望的，在至少取代的碳上发生氰化物的添加。
• New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、Venkatesh Tekumalla、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.015

  日期：2005.4

  The lipase mediated kinetic resolution of pharmaceutically important beta-hydroxy nitrites is described in high enantionteric excesses and good yields. Some of the chiral beta-hydroxy nitriles have been employed in the synthesis of P-adrenergic blocking agents such as propranolol, alprenolol and moprolol. This protocol has also been extended for the enantiopure preparation of 5-(4-tosyloxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-one and 3-liydroxy-4-tosyloxybutaiieiiitrile, chiral intermediates of high synthetic value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.