p-methoxybenzylpyridinium chloride | 98349-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxybenzylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)pyridin-1-ium chloride；N-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium chloride；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 98349-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₄NO*Cl
• 分子量: 235.713
• InChiKey: FDTGMZUWMNQUHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzylpyridinium chloride 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到(4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-甲氧基氯苄 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-methoxybenzylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Determination of Internal Energy Distributions of Laser Electrospray Mass Spectrometry using Thermometer Ions and Other Biomolecules

  摘要：

  用800 nm的飞秒激光脉冲蒸发的干燥和液体样本的内部能量分布，经过电喷雾离子化-质谱（LEMS）测量，并与传统的电喷雾离子化质谱（ESI-MS）进行了比较。通过使用苄基吡啶盐和肽，绘制完整母分子特征与所有碎片的离子强度总和比例作为碰撞能量的函数，确定了质谱技术的内部能量。使用LEMS测量干燥的p-取代苄基吡啶盐，除了苄基阳离子外，发现了更大的碎片化程度。ESI-MS、干燥LEMS和液体LEMS研究的平均相对内部能量分别为1.62 ± 0.06、2.0 ± 0.5和1.6 ± 0.3 eV。激光脉冲的双光子共振可能导致LEMS分析干燥样本的生存率较低，但对液体样本则没有影响。在对较大生物分子的研究中，玻璃中干燥样本的LEMS分析与传统的ESI-MS相比，白藜芦醇和缓激肽的生存率分别减少约15%和11%。对于液体LEMS分析，苄基吡啶盐和大型生物分子的生存率可与或优于ESI-MS。

  DOI：

  10.1007/s13361-014-0936-6

文献信息

• Weakly coordinating group directed rhodium-catalyzed unconventional site-selective C–H olefination of indolizines at the 8-position
  作者：Xue Feng、Jiaxin Tian、Ying Sun、Huayou Hu、Mingzhu Lu、Yuhe Kan、Danjun Fang、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.039

  日期：2021.1

  rhodium-catalyzed directing group promoted selective C–H olefination reaction of indolizines at the 8-position is reported. Di-olefination at 2,8-positions also achieved with silver hexafluoroantimonate as an additive under similar reaction conditions. Weakly coordinating groups, such as ketone, aldehyde, amide and ester, were used as directing groups. The ester group can be removed under acid conditions

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。
• Application of primary halogenated hydrocarbons for the synthesis of 3-aryl and 3-alkyl indolizines
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Junyu Zhou、Wenhui Wang、Youliang He、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7ob00980a

  日期：——

  properties that make it suitable for numerous applications in many fields, such as biology, medicine and materials. However, the synthesis of 3-alkyl indolizines from bulky primary halogenated alkanes has not yet been reported. Herein, a transition-metal-free synthetic route to 3-aryl and 3-alkyl indolizines from electron-deficient alkenes, pyridines and primary halogenated hydrocarbons has been reported

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。
• A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes
  作者：Huayou Hu、Kunbo Shi、Rongrong Hou、Zaichao Zhang、Yulan Zhu、Jianfeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1258266

  日期：2010.12

  3-Arylindolizines were prepared by one-pot domino reactions from benzyl halides with pyridine (or isoquinoline) and cyclic or acyclic dihalide-substituted electron-deficient alkenes in the presence of potassium carbonate via in situ generated N-ylide intermediate. Both electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated in the aryl ring of benzyl halides. The yields range from moderate to high.

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。
• Surface Acoustic Wave Nebulization Produces Ions with Lower Internal Energy than Electrospray Ionization
  作者：Yue Huang、Sung Hwan Yoon、Scott R. Heron、Christophe D. Masselon、J. Scott Edgar、František Tureček、David R. Goodlett

  DOI：10.1007/s13361-012-0352-8

  日期：2012.6.1

  Surface acoustic wave nebulization (SAWN) has recently been reported as a novel method to transfer non-volatile analytes directly from solution to the gas phase for mass spectrometric analysis. Here we present a comparison of the survival yield of SAWN versus electrospray ionization (ESI) produced ions. A series of substituted benzylpyridinium (BzPy) compounds were utilized to measure ion survival yield from which ion energetics were inferred. We also estimated bond dissociation energies using higher level quantum chemical calculations than previously reported for BzPy ions. Additionally, the effects on BzPy precursor ion survival of SAWN operational parameters such as inlet capillary temperature and solution flow-rate were investigated. Under all conditions tested, SAWN-generated BzPy ions displayed a higher tendency for survival and thus have lower internal energies than those formed by ESI.

  表面声波雾化（SAWN）最近被报道为一种新颖的方法，可以将非挥发性分析物直接从溶液转移到气相，以进行质谱分析。在这里，我们比较了SAWN与电喷雾电离（ESI）生成的离子的存活产率。我们使用了一系列取代的苄基吡啶（BzPy）化合物来测量离子的存活产率，从中推断出离子的能量特征。我们还使用比之前报道的BzPy离子更高级的量子化学计算来估算键键解离能。此外，我们还研究了SAWN操作参数（如入口毛细管温度和溶液流速）对BzPy前体离子存活的影响。在所有测试条件下，SAWN生成的BzPy离子表现出更高的存活倾向，因此其内部能量低于由ESI形成的离子。
• Non-thermal internal energy distribution of ions observed in an electrospray source interfaced with a sector mass spectrometer
  作者：David Rondeau、Nicolas Galland、Emilie-Laure Zins、Claude Pepe、László Drahos、Károly Vékey

  DOI：10.1002/jms.1873

  日期：2011.2

  The internal energy distribution P(Eint) of ions emitted in an electrospray (ESI) source interfaced with a sector mass spectrometer is evaluated by using the experimental survival yield (SY) method including the kinetic shift. This method is based on the relationship between the degree of fragmentation of an ion and its amount of internal energy and uses benzylpyridinium cations due to their simple

  通过使用包括动力学位移在内的实验存活率（SY）方法，评估与扇区质谱仪对接的电喷雾（ESI）源中发射的离子的内部能量分布P（E int）。该方法基于离子的裂解程度与其内部能量之间的关系，并由于其简单的裂解方案而使用了苄基吡啶鎓阳离子。进行量子化学计算，即在理论的G3（MP2）// B3LYP和QCISD / MP2级别进行。结果表明，与扇区分析仪相连的ESI源中发射的离子的内部能量分布非常狭窄。MassKinetics软件用于确认这些观察结果。在P（ēint）是使每个取代的苄基吡啶鎓阳离子的实验SY与MassKinetics软件生成的理论质谱相符的参数。产生的内部能量分布类似于通过实验SY方法获得的内部能量分布。这表明在目前的实验条件下，P（E int）不能与“热似” Boltzmann分布进行比较。此外，似乎使用扇区分析器在ESI源的第一个泵送阶段增加碰撞能量并不意味着所产生离子的预热。版权所有©2011