rimcazole dihydrochloride | 75859-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rimcazole dihydrochloride
• 英文别名: cis-9-[3-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]-9H-carbazole dihydrochloride；BW 234U；rimcazole；rimcazole Hydrochloride；9-[3-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]propyl]carbazole;hydrochloride
• CAS: 75859-05-1；75859-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃*2ClH
• 分子量: 394.387
• InChiKey: WNFWEJQIMFWVCQ-OKZTUQRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38

制备方法与用途

精神药物林卡唑能治多种癌症

Modern Biosciences公司宣布，他们将重新研究一种以前用于治疗精神分裂症的精神药物——林卡唑（rimcazole），作为潜在的抗癌药物。这项研究的重点在于sigma-1受体上。这种受体最初被认为是阿片受体，其配体可能有助于治疗精神疾病；直到1996年它被克隆后，才发现与传统的阿片受体在主要序列水平上并无同源性。

Barbara Spruce博士和他的团队首次展示了林卡唑这类能结合sigma-1受体的药物可使肿瘤细胞（而非正常细胞）趋向凋亡。大约20年前，在治疗精神分裂症时的临床试验未能成功，但大量临床前和临床安全性数据已经存在，这意味着它的开发风险相对较低。

Modern Biosciences公司认为林卡唑具备成为有前景的抗癌候选药物的特点。作为一种小分子口服药物，它通过双重机制发挥作用：在肿瘤内强力刺激凋亡并抑制血管生成；对多种癌症有效，包括那些对现有药物具有抗性的癌症，并且毒性较低。

该公司计划在今年启动Ⅰb期试验，以监测肿瘤生长以及一系列表明疾病进展的生物标志物。概念验证性资料预计将在两年内取得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rimcazole 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 rimcazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40950

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 9-(3-(3,5-cis-Dimethylpiperazino)propyl)-carbazole, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0012208A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  This invention is directed to the compound 9-[3-(3,5- cis-dimethylpiperazino)propyl)carbazole, salts thereof and solvates of the salts which are useful in treating aggression and/or psychoses in man and also in treating aggression in animals such as dogs, swine, horses and cattle. The invention is also directed to methods for the preparation of the carbazole, salts and solvates, to pharmaceutical compositions containing them, the preparation of such compositions and the use of the carbazole, salts and solvates in human and veterinary medicine. Also provided by the invention are intermediates of value in the preparation of the carbazole, salts and solvates by the methods described.

  本发明涉及化合物9-[3-(3,5-顺式二甲基哌嗪)丙基)咔唑、其盐类和盐类的溶解物，它们可用于治疗人的攻击行为和/或精神病，也可用于治疗动物如狗、猪、马和牛的攻击行为。本发明还涉及咔唑、其盐类和溶物的制备方法、含有它们的药物组合物、此类组合物的制备以及咔唑、其盐类和溶物在人类和兽医中的使用。本发明还提供了通过所述方法制备咔唑、盐和溶液的中间体。
• Cis-dimethylpiperazines for the preparation of N-substituted carbazoles
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0051321A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  This invention is directed to cis-dimethylpiperazines and carbazoles usable for the preparation of 9- [3- (3,5-cis-dimethylpiperazine)propyl]carbazole, salts thereof and solvates of the salts, which are useful in treating aggression and/or psychoses in man and in animals, such as dogs, swine, horses and cattle.

  本发明涉及可用于制备 9- [3- (3,5-顺式二甲基哌嗪)丙基]咔唑的顺式二甲基哌嗪类和咔唑类化合物、其盐类和盐类的溶解物，可用于治疗人和动物（如狗、猪、马和牛）的攻击行为和/或精神病。
• DAVIDSON, J. R. T.;DREN, A. T.
  作者：DAVIDSON, J. R. T.、DREN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4379160A
  申请人：——

  公开号：US4379160A

  公开（公告）日：1983-04-05
• US4400383A
  申请人：——

  公开号：US4400383A

  公开（公告）日：1983-08-23