2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid | 107777-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 107777-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GDLGGKYOPIKBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  385.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种具有更高转速的轻型手性分子马达的新模型，第 1 部分 - 合成和绝对立体结构

  摘要：

  为研制更高转速的分子马达，设计了新型五元环型轻动力手性分子马达2，直接合成了马达旋转异构体(-)-2a和(-)-2c首次从酮 (+)-8 以对映体纯形式出现。前体醇 9 和 10 通过樟脑磺胺-二氯邻苯二甲酸（CSDP 酸；3）方法对映分解，它们的绝对构型通过 CSDP 酯 (-)-11b 的 X 射线晶体学分析和化学相关性确定。由 (1S,2S)-(+)-9 或 (1R,2S)-(-)-10 形成的对映体纯酮 (S)-(+)-8 与 TiCl3/LiAlH4 进行 McMurry 反应，得到马达旋转异构体 [CD(-)257.8]-(2S,2'S)-(M,M)-(E)-(-)-2a 和 [CD(-)270.0]-(2S,2'S) -(M,M)-(Z)-(–)-2c。这些研究使我们能够明确地确定电机 2 的绝对立体结构，这对于控制电机旋转方向至关重要。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500322

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Transition metal compound, catalyst composition comprising same, and method for producing olefin polymer using same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10280238B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides a transition metal compound, a catalyst composition comprising the same, and a method for producing an olefin polymer using the catalyst composition, the transition metal compound being capable of exhibiting high activity in olefin polymerization reaction, and also being capable of easily controlling the physical properties of an olefin polymer. When the transition metal compound is used, it is possible to provide an olefin polymer having an excellent energy-saving effect at the time of processing or molding.

  本发明提供了一种过渡金属化合物，包括该化合物的催化剂组合物，以及使用该催化剂组合物制备烯烃聚合物的方法。该过渡金属化合物能够在烯烃聚合反应中表现出高活性，并且能够轻松控制烯烃聚合物的物理性质。当使用该过渡金属化合物时，可以在加工或成型时提供具有优秀节能效果的烯烃聚合物。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation with <i>tert</i>-Butyl Nitrite and Molecular Oxygen
  作者：Bo Li、Ye-Qiang Han、Xu Yang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03794

  日期：2020.12.18

  Herein, we report a Pd(II)-catalyzed nitrooxylation of unactivated methyl C(sp3)–H bonds using commercial available and easily manageable tert-butyl nitrite as the precursor of ONO2 radical under aerobic conditions. Environmentally benign molecular oxygen is used to initiate the generation of active radical reactant; it is also used as the terminal oxidant. A broad range of nitrooxylated aliphatic

  在这里，我们报告了P​​d（II）催化未活化的甲基C（sp 3）-H键的Pd（II）硝基氧化，使用有氧条件下可商购获得且易于操作的亚硝酸叔丁酯作为ONO 2自由基的前体。使用环境无害的分子氧来引发活性自由基反应物的产生。它也用作末端氧化剂。在温和的条件下，以中等至良好的收率制备了多种硝基氧化脂肪族羧酰胺。
• Increased Speed of Rotation for the Smallest Light-Driven Molecular Motor
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Richard A. van Delden、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja036782o

  日期：2003.12.1

  six-membered rings, but is also applicable to achieve the unidirectional movement for molecular motors having five-membered rings. Although X-ray analyses show that the five-membered rings in the cis- and trans-isomer of the new molecular motor are nearly flat, the energy differences between the (pseudo-)diaxial and (pseudo-)diequatorial conformations of the methyl substituents in both isomers are still

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutane-1,3-diones by Carbonyl-Amine Condensation
  作者：Kai-Ge Wen、Chao Liu、Dong-Hui Wei、Yan-Fei Niu、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00067

  日期：2021.2.5

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective condensation of 2,2-disubstituted cyclobutane-1,3-diones with a primary amine is described. This reaction offered a mild and efficient protocol for constructing quaternary carbon-containing cyclobutanes in good to high yields and enantioselectivities. This reaction is the first catalytic desymmetrizing carbonyl-amine condensation reaction and also

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。