4-(4-cyanophenyl)-5-methyl-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 894075-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-5-methyl-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)-5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 894075-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: HAPSDXYWEPAUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-iodo-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 二甲基硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-cyanophenyl)-5-methyl-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Substituted Pyrrole Derivative
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20080176906A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a novel pyrrole derivative having excellent androgen receptor antagonism, which is represented by the formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula COOR A (wherein R A represents an optional substituted C 1-6 alkyl group), R 2 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a trifluoromethyl group, an amino-C 1-6 alkyl group, a mono- or di-substituted amino-C 1-6 alkyl group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 2-6 alkenyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted and optionally oxidized thiol group, an optionally substituted with and optionally oxidized thiol group, a cyano group, an acyl group, an optionally substituted oxazolyl group or a 1,3-dioxolan-2-yl group, R 3 represents a group represented by the formula: (wherein X represents a halogen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Alk represents an optionally substituted C 1-4 alkylene group, and R B represents a hydrogen atom or an acyl group), and R 5 represents a phenyl group which has a cyano group at a 4 -position or a 3 -position thereof, and may be further substituted, or a salt thereof. The present invention also provides an androgen receptor antagonist containing the pyrrole derivative, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型吡咯衍生物，具有优异的雄激素受体拮抗作用，其化学式表示为：其中，R1表示氢原子、氰基或由COORA（其中RA表示可选的取代C1-6烷基基团）表示的基团，R2和R4相同或不同，每个表示氢原子、C1-6烷基基团、C3-6环烷基基团、三氟甲基基团、氨基-C1-6烷基基团、单取代或双取代氨基-C1-6烷基基团、可选卤代的C1-6烷基基团，其被取代的羟基基团也是可选的、可选取代的C2-6烯基基团、被可选取代的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、被可选取代的、可选氧化的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、氰基、酰基、可选取代的噁唑基团或1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，R3表示由以下公式表示的基团：（其中，X表示卤素原子，Y表示碳原子或氮原子，Alk表示可选取代的C1-4烷基基团，RB表示氢原子或酰基），R5表示在其4-位或3-位具有氰基基团的苯基基团，可以进一步取代，或其盐。本发明还提供了一种含有该吡咯衍生物或其盐的雄激素受体拮抗剂。
• 5-aryl-1H-pyrrole-3-carbonitrile and a pharmaceutical product using the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10173977B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• Process for producing pyrrole compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10844011B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1824841A1

  公开（公告）日：2007-08-29