2-chloromethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene | 454482-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene
• 英文别名: 1-(((2-(chloromethyl)allyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-({[2-(Chloromethyl)-2-propenyl]oxy}methyl)-4-methoxybenzene；1-[2-(chloromethyl)prop-2-enoxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 454482-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: WTWCOPCCLYWPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene 在 咪唑 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-bromomethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((methallyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 吡啶 、 磺酰氯 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到2-chloromethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-(硒氰基甲基)-2-丙烯醇——一种方便的合成子，通过烯丙基硒硫化物的脱硒烯丙基重排进行连接：制备、官能团相容性和应用

  摘要：

  描述了 2-(硒氰酸根合甲基)-2-丙烯醇的制备和反应，并揭示了烯丙基硒氰酸酯基团与一系列温和氧化和路易斯酸性条件的相容性。2-(硒氰基甲基)-2-丙烯醇及其衍生物用于室温下甲醇溶液中简单和氨基酸衍生的硫醇的官能化，以良好至极好的收率得到2-(羟甲基)烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1139/v2012-056

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Okilactomycin. 2. A Metathesis-Based Approach to the Heavily Functionalized Cyclohexane Ring
  作者：Serge L. Boulet、Leo A. Paquette

  DOI：10.1055/s-2002-28511

  日期：——

  addition of a functionalized allylic Grignard reagent in tandem with ring closing metathesis forms the basis of a direct, highly stereocontrolled route to the cyclohexenylmethanol 10. Ensuing Sharpless epoxidation very efficiently leads to construction of epoxide 11. This intermediate and its benzyl ether were found to undergo regiocontrolled oxirane ring cleavage with cyanide and chloride ions. However

  描述了以对映体选择性方式获取奥乳霉素东北部所需的高度取代的环己烷的尝试。Oppolzer 的 sultam 化学的应用，特别是在光学和化学上有效的不对称共轭加成功能化的烯丙基格氏试剂与闭环复分解串联形成环己烯基甲醇 10 的直接、高度立体控制路线的基础。 非常有效地进行 Sharpless 环氧化导致环氧化物 11 的构建。发现该中间体及其苄基醚在氰化物和氯离子的作用下发生区域控制的环氧乙烷环裂解。然而，当替代碳亲核试剂（特别是烯丙基）发挥作用时，这种优先级并不匹配。在任何情况下都没有检测到所需的产品。环己烷上的全赤道排列的取代基可能是对有机金属试剂缺乏反应性的原因。
• A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent
  作者：Goh Sennari、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1039/c4cc03134b

  日期：——

  Total synthesis of puberulic acid has been achieved via 8 steps, with 54% yield, using d-(+)-galactose as a framework source.

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。
• Synthetic studies on pseudolaric acid B: Enantioselective synthesis of C4,C10-di-epi-trans-fused [5-7]-bicyclic skeleton
  作者：Rui Guo、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.023

  日期：2021.4

  Studies on the synthesis of antifungal and anticancer natural product, pseudolaric acid B, have led to the enantioselective synthesis of di-epi-trans-fused [5–7]-bicyclic core skeleton. The synthesis was achieved in 10 linear steps, which features the Sharpless asymmetric epoxidation, cyanide-opening reaction of epoxide, and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reaction as the key transformations.

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。
• Inhibition of Hsp90 with Resorcylic Acid Macrolactones: Synthesis and Binding Studies
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、William Lewis、S. Mark Roe、Chrisostomos Prodromou、Laurence H. Pearl、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201001119

  日期：2010.9.10

  A series of resorcylic acid macrolactones, analogues of the natural product radicicol has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. The synthesis involves acylation of an ortho‐toluic acid dianion, esterification, followed by a ring‐closing metathesis to form the macrocycle. Subsequent

  已经通过化学合成制备了一系列的间苯二酸大内酯，其为天然产物radicicol的类似物，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，其是新型癌症治疗剂的新兴吸引力靶标。合成涉及的酰化邻-toluic酸的二价阴离子，酯化，随后进行闭环复分解，以形成大环。随后对被保护的羟甲基侧链的操作使得在两个酚基团脱保护后可得到一系列新的类似物。一种新的大内酯与N的共结晶酵母Hsp90的末端结构域证实它以类似的方式与天然产物radicicol和我们以前的合成类似物结合，但是引入额外的羟甲基取代基似乎导致大环构象发生意外变化。这种构象变化的结果是，化合物与Hsp90的结合较弱。
• Tandem radical cyclisations : Synthesis of lysergic acid derivatives
  作者：Yusuf Özlü、David E. Cladingboel、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85078-x

  日期：1994.2

  A novel free radical cyclisation approach for the synthesis of lysergic acid analogues has been investigated. The homolytic cleavage of carbon-bromine bond, mediated by tri-n-butyltin hydride, led to the development of a method for the construction of 3,4-disubstituted dihydroindoles via single cyclisation; hexahydrobenz[cd]indoles via double tandem cyclisations and both octahydroindolo[6,5,4-cd]indoles

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。