5-(3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 60190-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 60190-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01572658
• 分子量: 274.276
• InChiKey: VVHJSFMDIOOCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  410.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1,5-dimethylindolin-2-one 、 5-(3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸酯基烯烃与3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化[3 + 2]环加成反应：双螺巴比妥酸酯的高非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600270
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3-甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥衍生物核磁共振谱中的取代基亲电性

  摘要：

  一系列取代的 5-亚苄基-N,N'-二甲基巴比妥酸 (1) 的 1H 和 13 C NMR 谱的比较揭示了不同中心的化学位移变化，这些变化与理论亲电性或取代基亲电常数 σω 相关，在这些基于 DFT 的索引的有用性的示例中。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2858

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl₃·6H₂O catalysis: towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acids
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1039/c4ra03413a

  日期：——

  5-Alkyl/arylidenebarbituric acids were efficiently synthesized through an FeCl₃·6H₂O catalyzed domino reaction of 6-aminouracils, water and aldehydes with water serving a dual role as both solvent and reactant, under benign conditions.

  5-烷基/芳基亚甲基巴比妥酸通过FeCl₃·6H₂O催化的6-氨基尿嘧啶、水和醛的多米诺反应高效合成，其中水既充当溶剂又作为反应物，在温和条件下进行。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO and its applications as catalyst in the Knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Vahid Barati、Mahshad Karimi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1570268

  日期：2019.3.4

  Abstract Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO containing two sulfonic acid groups in the skeleton and four hydrogensulfate groups as counterion is described. Its catalytic efficiency in the Knoevenagel condensation of aldehydes with active cyclic methylene compounds in water is investigated. While 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) derivatives

  摘要 描述了一种基于 DABCO 的新型四阳离子酸性有机盐的合成，该盐在骨架中含有两个磺酸基团和四个硫酸氢基团作为抗衡离子。研究了其在醛与活性环状亚甲基化合物在水中的 Knoevenagel 缩合中的催化效率。虽然在醛与二甲酮的反应中以 40-98% 的分离产率获得了 2,2'-（苯基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯酮）衍生物，但相应的 Knoevenagel 加合物在使用 1,3-二甲基巴比妥酸的产率为 85-95%。此外，首次制备并表征了基于 DABCO 的聚阳离子有机盐聚合物。图形概要
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。