pyridine*BrF3 | 55305-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine*BrF3
• 英文别名: Py*BF3；Pyridine;trifluoro-lambda3-bromane；pyridine;trifluoro-λ3-bromane
• CAS: 55305-99-2
• 化学式: BrF₃*C₅H₅N
• 分子量: 216.001
• InChiKey: PCTFUQILSASYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2BrF₄H^(1-)*Ba⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pyridine*BrF3
  参考文献：
  名称：

  碱金属和碱土金属四氟溴酸盐对芳族化合物和吡啶的反应性

  摘要：

  碱金属和碱土金属四氟溴酸盐的溴化活性按KBrF 4，CsBrF 4，RbBrF 4和Ba（BrF 4）2的顺序增加。活性最高的四氟溴酸盐-Ba（BrF 4）2能够选择性地溴化失活的芳族化合物硝基苯和4-硝基甲苯，但不能选择性地溴化活化的苯和甲苯。在所有情况下，都不发生甲基苯的甲基溴化。Ba（BrF 4）2与吡啶反应形成已知的络合物C 6 H 5 N·BrF 3。由于用惰性BaF 2稀释，这种基于吡啶的配合物是空气稳定的，与原始的氟代溴酸盐相比，可以认为是更安全，更方便的试剂；与四氟溴酸盐相比，它可以选择性地溴化苯和甲苯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.10.022
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(3-甲基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)氨基]苯甲酸 在 pyridine*BrF3 作用下， 以95%的产率得到N-phenyl-N-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pyridine•BrF₃, the Missing Link for Clean Fluorinations of Aromatic Derivatives

  摘要：

  This work demonstrates the unique features of the never used before Py center dot BrF3 complex in the field of aromatic organic fluorinations. The main disadvantage of the noncomplexed BrF3 is the fact that usually, in addition to the desired fluorination, a parallel electrophilic aromatic bromination takes place as well. Use of the Py center dot BrF3 complex reduces this electrophilic bromination, which is observed with most reagents based on fluorine and bromine [BrF].

  DOI：

  10.1021/ol3000348

文献信息

• Reactivity of alkali and alkaline earth metal tetrafluorobromates towards aromatic compounds and pyridine
  作者：Vasily I. Sobolev、Victor D. Filimonov、Roman V. Ostvald、Vyacheslav B. Radchenko、Ivan I. Zherin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.022

  日期：2016.12

  The bromination activity of tetrafluorobromates of alkali and alkali-earth metals increases in the order KBrF4, CsBrF4, RbBrF4 and Ba(BrF4)2. The most active tetrafluorobromate—Ba(BrF4)2 is able to selectively brominate the deactivated aromatic compounds nitrobenzene and 4-nitrotoluene, but not the activated compounds benzene and toluene. In all cases bromination of methyl groups of methylbenzenes

  碱金属和碱土金属四氟溴酸盐的溴化活性按KBrF 4，CsBrF 4，RbBrF 4和Ba（BrF 4）2的顺序增加。活性最高的四氟溴酸盐-Ba（BrF 4）2能够选择性地溴化失活的芳族化合物硝基苯和4-硝基甲苯，但不能选择性地溴化活化的苯和甲苯。在所有情况下，都不发生甲基苯的甲基溴化。Ba（BrF 4）2与吡啶反应形成已知的络合物C 6 H 5 N·BrF 3。由于用惰性BaF 2稀释，这种基于吡啶的配合物是空气稳定的，与原始的氟代溴酸盐相比，可以认为是更安全，更方便的试剂；与四氟溴酸盐相比，它可以选择性地溴化苯和甲苯。
• Pyridine•BrF₃, the Missing Link for Clean Fluorinations of Aromatic Derivatives
  作者：Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol3000348

  日期：2012.2.17

  This work demonstrates the unique features of the never used before Py center dot BrF3 complex in the field of aromatic organic fluorinations. The main disadvantage of the noncomplexed BrF3 is the fact that usually, in addition to the desired fluorination, a parallel electrophilic aromatic bromination takes place as well. Use of the Py center dot BrF3 complex reduces this electrophilic bromination, which is observed with most reagents based on fluorine and bromine [BrF].