benzyldimethylsulfonium bromide | 14182-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldimethylsulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl-benzyl-sulfonium；Benzyl(dimethyl)sulfanium bromide；benzyl(dimethyl)sulfanium;bromide
• CAS: 14182-15-1
• 化学式: Br*C₉H₁₃S
• 分子量: 233.172
• InChiKey: DAPIKCIVBZSZFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldimethylsulfonium bromide 在 氨 、 双氧水 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl-(o-methyl-benzyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Benzyl Sulfides to Mercaptans and of Sulfonium Ions to Sulfides Involving the Aromatic Ring by Alkali Amides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a032
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyldimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种生物多样性的环磺酰胺的支架多样性的合成。

  摘要：

  提出了一种“分支折叠”合成策略，该策略提供了多种多样的环状苯并磺酰胺支架。普通的酮亚胺底物上不同的环化反应建立了支架合成的支化相，而普通的氢化扩环方法由于在支化相期间环应变的增加而促进了磺酰胺类化合物在折叠时带有中等大小的环。途径。细胞绘画测定法已成功地用于鉴定靶向微管蛋白的磺酰胺类药物作为新型的有丝分裂抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201904175

文献信息

• The Aza-Type-B Photochemical Rearrangement:  The Role of a Second Carbonyl in Heterocyclic Photochemistry. Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Oleg D. Mitkin

  DOI：10.1021/jo0706372

  日期：2007.8.1

  In contrast to the photochemistry of monocyclic aza-cyclohexenones, their counterparts with a second carbonyl group undergo photochemical rearrangements which parallel those of the 4,4-disubstituted cyclohexenones.

  与单环氮杂-环己烯酮的光化学相反，它们的具有第二个羰基的对应物进行的光化学重排与4,4-二取代的环己烯酮的平行。
• THE EFFECT OF ALKYL GROUP VARIATION ON THE RATES OF SOLVOLYSIS OF ALKYL SULPHONIUM HALIDES
  作者：J. B. Hyne、H. S. Golinkin

  DOI：10.1139/v63-461

  日期：1963.12.1

  not available

  不可用
• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives via Ylide Cyclopropanation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rui Zhou、Xianming Deng、Juncheng Zheng、Qi Sheng、Xiuli Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190202

  日期：2011.5

  1‐Aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives are synthesized from readily available dehydroamino acid derivatives via sulfur ylide. A range of different ylides are employed and the corresponding aminocyclopropanes are afforded with reasonable diastereoselection in good yields.

  1-氨基环丙烷羧酸衍生物是由易得的脱氢氨基酸衍生物经硫叶立德合成的。使用了多种不同的酰化物，并以合理的非对映选择性提供了相应的氨基环丙烷，并具有良好的收率。
• Regioselective Synthesis of 1‐Cyano‐3‐arylindolizines: Construction of Pyrroles via DDQ‐Mediated Ring Closure of Cyclopropyl Pyridines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202200590

  日期：2022.9.6

  A modular approach to a wide range of 1-cyano-3-(hetero)arylindolizines through aldol-cyclopropanation-oxidative cycloisomerization is described where DDQ was utilized for the regioselective synthesis of the pyrrole units from cyclopropyl pyridines for the first time. A key to success is regioselective oxidation of benzylic position by DDQ, which enabled us to access to one regioisomer out of two possible

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。