3-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)propionaldehyde | 329790-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-[2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl]propionaldehyde；3-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)propanal
• CAS: 329790-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: IFQXZWRDIDCBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)propionaldehyde 、 1,1-二氯乙烷 、 1-(3,5-二氯-2-吡啶)哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以26%的产率得到3-{3-[4-(3,5-dichloro-pyridin-2 yl)-piperazin-1-yl]propyl}-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物：其药学上可接受的盐，其中A为（CH2）n，其中n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2分别选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或R1和R2与它们附着的原子一起形成一个碳环或杂环的五元或六元环，R3选自H、（C1-C6）烷基、C(═O)—（C1-C6）烷基，其中m=1或2；R4和R5选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5至7成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、（C1-C6）烷基或5至7成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。该发明还涉及含有相同化合物的药物组合物以及使用方法，包括在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、状况或紊乱的方法。此外，本发明还涉及用于制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物和有用中间体的方法。

  公开号：

  US06521630B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-ureido]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5HT2a antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1178048B1

文献信息

• Azabicycloalkane derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020052355A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention is directed to a compound of the formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Y, U, W, k, A, E, V, R 4 and R 5 are as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT 2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of compounds of formula (I) and intermediates useful therefor.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I):1及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4和R5如本文所定义，以及其药物组成物，以及在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A受体结合和治疗中枢神经系统疾病、症状或障碍中的使用方法。此外，本发明还涉及化合物(I)的制备方法和相关中间体的方法。
• Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5ht2a antagonists
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1178048A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  The present invention is directed to a compound of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Y, U, W, k, A, E, V, R4 and R5 are as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of compounds of formula (I) and intermediates useful therefor.

  本发明涉及一种式（I）化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4 和 R5 如本文所定义；其药物组合物；及其在抑制血清素再摄取、抑制 5-HT2A 血清素受体的结合和治疗中枢神经系统疾病、病症或紊乱中的使用方法。此外，本发明还涉及式（I）化合物及其有用中间体的制备方法。
• US6521630B1
  申请人：——

  公开号：US6521630B1

  公开（公告）日：2003-02-18
• US6552015B2
  申请人：——

  公开号：US6552015B2

  公开（公告）日：2003-04-22
• Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06521630B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  The present invention relates to tetrahydroquinazoline-2,4-diones derivatives of the formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is (CH2)n where n is equal to 0, 1 or 2; U is CH2, NH, or NR3, R1 and R2 are selected independently from H, (C1-C6)alkyl, Cl, F, CN, nitro, CF3, —NHC(O)R6 and —OR7, or R1 and R2, together with the atoms to which they are attached, form a carbocyclic or heterocyclic five- or six-membered ring, R3 is selected from the group consisting of H, (C1-C6)malkyl, C(═O)—(C1-C6)alkyl, where m=1 or 2; R4 and R5 are selected from H, (C1-C6)alkyl, Cl, F, —CF3, —CN, —NHC(═O)R6, —OR7, a 5-to 7-membered aryl or heteroaryl ring, where m, R6 and R7 are as defined above; and R6 and R7 are selected independently from H, (C1-C6)alkyl or a 5- to 7-membered aryl or heteroaryl ring; V is CH, CR3, or N; W is CH2, C(O), or S(O)2; X is C or N; and Y is CH, CR1,CR2, or N. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the same and to methods of use thereof, including in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of 4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione compounds and intermediates useful thereof.

  本发明涉及式（I）的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物：其药学上可接受的盐，其中A为（CH2）n，其中n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2分别选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或R1和R2与它们附着的原子一起形成一个碳环或杂环的五元或六元环，R3选自H、（C1-C6）烷基、C(═O)—（C1-C6）烷基，其中m=1或2；R4和R5选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5至7成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、（C1-C6）烷基或5至7成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。该发明还涉及含有相同化合物的药物组合物以及使用方法，包括在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、状况或紊乱的方法。此外，本发明还涉及用于制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物和有用中间体的方法。