2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]thymine | 1391731-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]thymine
• 英文别名: 1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione；1-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1391731-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: YRGNOUJGCLSOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 N-1-propargylthymine 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶核碱基 1,2,3-三唑衍生物的多组分点击合成：有前途的钢铁酸性腐蚀抑制剂。

  摘要：

  通过一锅法铜(I)催化N-1-炔丙基尿嘧啶与胸腺嘧啶、叠氮化钠和几种苄基的1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型嘧啶核碱基单1,2,3-三唑衍生物卤化物。以良好的收率获得了所需的杂环化合物，并通过 NMR、IR 和高分辨率质谱进行了表征。使用电化学阻抗谱 (EIS) 技术研究这些化合物作为 1 M HCl 溶液中钢的腐蚀抑制剂。结果表明，这些杂环化合物是有前途的钢铁酸性缓蚀剂。

  DOI：

  10.3390/molecules181215064

文献信息

• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• CuSO₄/KI As Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazolo-Nucleosides
  作者：Hanane Elayadi、Hassan Bihi Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2015.1014047

  日期：2015.6.3

  A simple and inexpensive procedure has been developed for the selective formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides starting from organic azides and terminal alkynes, mediated by in situ generated copper(I) catalyst from readily available CuSO4 and KI.
• POLYNUCLEOTIDE MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160264614A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and polynucleotides, and methods of use thereof.
• Multicomponent Click Synthesis of New 1,2,3-Triazole Derivatives of Pyrimidine Nucleobases: Promising Acidic Corrosion Inhibitors for Steel
  作者：Rodrigo González-Olvera、Araceli Espinoza-Vázquez、Guillermo Negrón-Silva、Manuel Palomar-Pardavé、Mario Romero-Romo、Rosa Santillan

  DOI：10.3390/molecules181215064

  日期：——

  synthesized by one-pot copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions between N-1-propargyluracil and thymine, sodium azide and several benzyl halides. The desired heterocyclic compounds were obtained in good yields and characterized by NMR, IR, and high resolution mass spectrometry. These compounds were investigated as corrosion inhibitors for steel in 1 M HCl solution, using electrochemical

  通过一锅法铜(I)催化N-1-炔丙基尿嘧啶与胸腺嘧啶、叠氮化钠和几种苄基的1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型嘧啶核碱基单1,2,3-三唑衍生物卤化物。以良好的收率获得了所需的杂环化合物，并通过 NMR、IR 和高分辨率质谱进行了表征。使用电化学阻抗谱 (EIS) 技术研究这些化合物作为 1 M HCl 溶液中钢的腐蚀抑制剂。结果表明，这些杂环化合物是有前途的钢铁酸性缓蚀剂。