methyl 5-phenyl-2-fluoropentanoate | 1071001-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-phenyl-2-fluoropentanoate
• 英文别名: 2-fluoro-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester；Methyl 2-fluoro-5-phenyl-pentanoate；methyl 2-fluoro-5-phenylpentanoate
• CAS: 1071001-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: OADRVSRHZQIZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-2-fluoropentanoate 在 cesium fluoride (三氟甲基)三甲基硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 以47%的产率得到1,1,1,3-tetrafluoro-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/122119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到methyl 5-phenyl-2-fluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A2 的强效和选择性氟酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA

  DOI：

  10.1021/jm901872v

文献信息

• Recycle Waste Salt as Reagent: A One-Pot Substitution/Krapcho Reaction Sequence to α-Fluorinated Esters and Sulfones
  作者：Feng Zhu、Peng-Wei Xu、Feng Zhou、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00072

  日期：2015.2.20

  tandem substitution/Krapcho reaction is reported for the facile synthesis of α-fluorinated esters and sulfones, which utilizes the byproduct salt formed in the substitution step as an indispensible reagent to facilitate the Krapcho reaction step. This represents the first sustainable tandem reaction that internally recycles the waste salt formed in the upstream step as the reagent for the downstream step

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。
• PERFLUOROKETONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：David Samuel

  公开号：US20100048727A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel perfluoroketone compounds of formula [I] and [Ia] are described. Also described are uses thereof, such as for inhibition of phospholipase A 2 activity. Therapeutic uses thereof are also described, such as for the treatment of neural conditions and/or inflammatory conditions, such as demyelinating (e.g., multiple sclerosis) and neural injury (e.g., spinal cord injury).

  本文描述了化学式[I]和[Ia]的新型全氟酮化合物。还描述了它们的用途，例如用于抑制磷脂酶A2活性。还描述了它们的治疗用途，例如用于治疗神经疾病和/或炎症疾病，如脱髓鞘（例如多发性硬化症）和神经损伤（例如脊髓损伤）。
• [EN] PERFLUOROKETONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PERFLUOROCÉTONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2008122119A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Novel perfluoroketone compounds of formula [I] and [Ia] are described Also described are uses thereof, such as for inhibition of phospholipase A₂ activity. Therapeutic uses thereof are also described, such as for the treatment of neural conditions and / or inflammatory conditions, such as demeyelmatmg (e.g., multiple sclerosis) and neural injury (e.g., spinal cord injury).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de perfluorocétone. Elle concerne également leurs utilisations, par exemple, pour inhiber l'activité de phospholipase A2. Elle concerne également leurs utilisations thérapeutiques, par exemple, pour traiter des états neuraux et/ou inflammatoires, tels que la démyélinisation (par exemple, la sclérose en plaques) et la lésion neurale (par exemple, la lésion de la moëlle épinière).
• Potent and Selective Fluoroketone Inhibitors of Group VIA Calcium-Independent Phospholipase A₂
  作者：George Kokotos、Yuan-Hao Hsu、John E. Burke、Constantinos Baskakis、Christoforos G. Kokotos、Victoria Magrioti、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/jm901872v

  日期：2010.5.13

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as a novel pharmaceutical target. We have now explored the structure−activity relationship between fluoroketones and GVIA iPLA2 inhibition. The presence of a naphthyl group proved to be of paramount importance. 1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) is the most potent inhibitor of GVIA iPLA2 (XI(50) =

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA
• WO2008/122119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——