Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate | 1383430-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 1383430-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: XHQAQPVJTMOPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-[5-(R-Benzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-Cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic Acid Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428020090092

  日期：2020.9

  The reactions of 2-cyano-3-oxobutanethioamide with ethyl 3-aryl-2-bromopropanoates and dialkyl acetylenedicarboxylates afforded a combinatorial library of new 2-[5-(R-benzyl)-4-oxo-1,3-thtiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic acid derivatives. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity, and the activity of some derivatives against gram-positiveStaphylococcus aureusATCC 43300 exceeded the activity of ceftriaxone taken as a reference drug.