4-(benzyloxy)-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1399134-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 1399134-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: AZJQMAFFVMNDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 氯化苄 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(benzyloxy)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素和双香豆素衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 4-羟基-6-甲基-2 H-chromen-2-one 与卤代烷的相转移催化反应以可观的收率提供了 2 H-chromen-2-one 衍生物的 C 4 氧烷基化产物，而异硫氰酸苯酯则得到研究了4-羟基-6-甲基-2-氧代-N-苯基-2H-色烯-3-碳硫酰胺的C 3 加成产物，以及一锅三组分相转移反应。用不同摩尔比的芳香醛处理 4-hydroxy-6-methyl-2 H-chromen-2-one 得到 3-芳基烷和双香豆素衍生物。然而，吡喃并色烯和吡并吡啶是通过芳烷与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应得到的。通过水合肼、醋酸铵、甲胺和对甲苯胺的作用，研究了在回流和/或融合条件下，3-芳基和双香豆素中吡喃酮环对不同亲核试剂的稳定性，得到化合物1,2-双(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基亚甲基)肼、1,2-双(4-甲氧基亚苄基)肼和2,6-双((2,6-二羟基-3-甲基苯基)(羟基

  DOI：

  10.1134/s1068162020030176

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new coumarin and dicoumarol derivatives
  作者：Mohsen K.A. Regal、Safa S. Shaban、Souad A. El‐Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3873

  日期：2020.3

  reagents under reflux and/or fusion conditions has been studied by the action of hydrazine hydrate, ammonium acetate, methyl amine, and p‐toluidine afforded compounds 11 and 13a‐c. The antimicrobial activity of some synthesized compounds has been investigated.

  香豆素衍生物1与卤代烷的PTC反应得到的C 4氧烷基化产物2a-d的收率很高，而异硫氰酸苯酯则得到C 3加成产物4；此外，还对一锅三组分PTC反应进行了研究。用不同摩尔比的芳香醛处理香豆素1可获得3-芳基亚烷基衍生物7a，b和二香豆酚衍生物8a，b。通过亚芳基7a的反应获得吡喃基色氨酸9和吡喃基吡啶10。与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应。吡喃酮环中3-亚芳基的稳定性7和双香豆素8向在回流下和/或融合条件的不同的亲核试剂进行了研究水合肼，醋酸铵，甲基胺的作用，和p -甲苯胺，得到化合物11和13A- c。已经研究了一些合成化合物的抗菌活性。
• Synthesis and cytotoxic activity of non-naturally substituted 4-oxycoumarin derivatives
  作者：Silvia Serra、Andrea Chicca、Giovanna Delogu、Saleta Vázquez-Rodríguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Laura Casu、Jürg Gertsch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.099

  日期：2012.9

  Coumarins are a large family of natural and synthetic compounds exerting different pharmacological effects, including cytotoxic, anti-inflammatory or antimicrobial. In the present communication we report the synthesis of a series of 12 diversely substituted 4-oxycoumarin derivatives including methoxy substituted 4-hydroxycoumarins, methyl, methoxy or unsubstituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins and 4-benzyloxycoumarins and their anti-proliferative effects on breast adenocarcinoma cells (MCF-7), human promyelocytic leukemia cells (HL-60), human histiocytic lymphoma cells (U937) and mouse neuroblastoma cells (Neuro2a). The most potent bioactive molecule was the 4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (compound 1) which showed similar potency (IC50 0.2-2 mu M) in all cancer cell lines tested. This non-natural product reveals a simple bioactive scaffold which may be exploited in further studies. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.