(2-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene | 147227-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 147227-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: LEASFZONSXUCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 o,o’-diiodo-diphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Organic Halogenation Chemistry as a Vital Tool for the Construction of Functional π-Conjugated Materials

  摘要：

  最近和当前Tovar研究小组在利用有机卤化化学开发复杂有机电子材料方面的努力得到了描述。本文介绍了涉及自由基和电亲核反应途径的标准合成方法，以及利用可离子化质子或三氮烯作为芳香卤化物的掩蔽基团的策略。还讨论了前向合成过程，这些过程突出了可以应用于这些卤化底物以生成复杂的π-共轭分子的拓展化学。所提供的实例特定于该小组实验室的工作，但卤化程序足够通用，适用于许多其他共轭框架的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260086
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C-H Annulation
  作者：Chengming Wang、Huan Sun、Yan Fang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201301742

  日期：2013.5.27

  Unprotected indoles are prepared with the title method, which has a wide scope for alkynes. Excellent regioselectivity was accomplished for aryl–alkyl and alkyl–alkyl disubstituted acetylenes. This reaction features an unusual 1,2 rhodium migration and ring‐contraction‐triggered NN bond cleavage. It allows rapid conversion of the reaction products into several functional molecules.

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• NEW SYNTHESIS OF PHENYLTHIOGLYCOLIC ACIDS<i>via</i>RELATED TRIAZENE COMPOUNDS
  作者：Ali Disli、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1080/00304949809355295

  日期：1998.6