benzyl(o-tolyl)sulfane | 53136-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: benzyl(o-tolyl)sulfide；benzyl (2-tolyl) sulfide；benzyl (2-methyl phenyl) sulfide；1-benzylsulfanyl-2-methylbenzene
• CAS: 53136-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: YKBJBHGUHLPSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(o-tolyl)sulfane 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-(+)-benzyl o-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物的不对称氧化催化：广泛的底物范围的高度对映选择性的硫氧化。

  摘要：

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。

  DOI：

  10.1021/ol402612x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  一种从芳基卤化物和黄原酸乙酯直接合成对称和不对称硫化物和二硫化物的新方法

  摘要：

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609081

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Metal–organic framework MOF-199-catalyzed direct and one-pot synthesis of thiols, sulfides and disulfides from aryl halides in wet polyethylene glycols (PEG 400)
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fatemeh Sadeghizadeh、Ali Basereh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1329427

  日期：2017.9.3

  several techniques including FT-IR, XRD, EDX and scanning electron microscopy. The MOF-199 used as an efficient catalyst for one-pot synthesis of thiols by domino reactions of aryl halides and thiourea, and subsequently conversion to aryl alkyl sulfides and diaryl disulfides in polyethylene glycols (PEGs). A variety of aryl alkyl sulfides can be obtained in good to excellent yields in a relatively short

  摘要 通过 1,3,5-苯三羧酸和 Cu 的反应合成了一种高度多孔的金属有机骨架 Cu3 BTC2（铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸盐），即 MOF-199。 (OAc)2·H2O 采用溶剂热法，并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、XRD、EDX 和扫描电子显微镜。MOF-199 用作一锅法合成硫醇的有效催化剂，通过芳基卤化物和硫脲的多米诺反应，随后在聚乙二醇 (PEG) 中转化为芳基烷基硫化物和二芳基二硫化物。在相对较短的反应时间和痕量催化剂的存在下，可以以良好到极好的收率获得各种芳基烷基硫化物。此外，催化剂可以通过倾析与反应混合物分离，且可重复使用而不会显着降低催化活性。图形概要
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。