1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene | 52010-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyldiazenyl)-pyrrolidine；N-(4-nitro-phenylazo)-pyrrolidine；(e)-(4-Nitrophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene；(4-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 52010-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: VBIXEELEFIOGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-163.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene 在 碘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-硝基碘苯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的分解：合成芳基碘化物的温和方法

  摘要：

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77241-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene–palladium complex catalyst
  作者：Guangming Nan、Fang Ren、Meiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.6.70

  日期：——

  cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported Pd-NHC complex catalyst has been realized for the first time. The polymer-supported catalyst can be re-used several times still retaining high activity for this transformation. Various aryltriazenes were investigated as electrophilic substrates at room temperature to give biaryls in good to excellent

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• Aryl Iodides from Anilines via Triazene Intermediates
  作者：Natalie I. Foster、Ned D. Heindel、H. Donald Burns、William Muhr

  DOI：10.1055/s-1980-29128

  日期：——
• NEW SYNTHESIS OF PHENYLTHIOGLYCOLIC ACIDS<i>via</i>RELATED TRIAZENE COMPOUNDS
  作者：Ali Disli、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1080/00304949809355295

  日期：1998.6