(3S,4R,5S)-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyloxy-1-cyclopentene | 213406-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyloxy-1-cyclopentene
• 英文别名: [(1S,4S,5R)-5-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate
• CAS: 213406-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: GMGUUVCWSZGXAH-MELADBBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.8-54.6 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyloxy-1-cyclopentene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyloxy-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i

文献信息

• A Demonstration of the Synthetic Potential of Pyridinium Salt Photochemistry by Its Application to a Stereocontrolled Synthesis of (+)-Mannostatin A¹
  作者：Rong Ling、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo980855i

  日期：1998.8.1