(3S,4S,5S)-4-acetylamino-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylthio-1-cyclopentene | 213406-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-acetylamino-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylthio-1-cyclopentene
• 英文别名: N-[(1S,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylsulfanylcyclopent-3-en-1-yl]acetamide
• CAS: 213406-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 301.525
• InChiKey: DORDWMZKAQOYNW-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-acetylamino-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylthio-1-cyclopentene 在 盐酸 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-acetylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,4S,5S)-4-acetylamino-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylthio-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i

文献信息

• A Demonstration of the Synthetic Potential of Pyridinium Salt Photochemistry by Its Application to a Stereocontrolled Synthesis of (+)-Mannostatin A¹
  作者：Rong Ling、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo980855i

  日期：1998.8.1