N-methyl-N-(1-phenyl)ethylcarbamoyl(trimethyl)silane | 632358-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(1-phenyl)ethylcarbamoyl(trimethyl)silane
• 英文别名: Silanecarboxamide, N,1,1,1-tetramethyl-N-(1-phenylethyl)-；N-methyl-N-(1-phenylethyl)-1-trimethylsilylformamide
• CAS: 632358-69-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NOSi
• 分子量: 235.401
• InChiKey: WQASEEDAHXCIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 N-methyl-N-(1-phenyl)ethylcarbamoyl(trimethyl)silane 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到2-(3-cyano)pyridine[N-methyl-N-(1-phenyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基硅烷对缺电子芳族化合物的选择性C H官能化：芳族甲醇胺或酰胺的合成

  摘要：

  在无催化剂的条件下，开发了多种氨基甲酰基硅烷对缺电子的芳族化合物进行选择性C H官能化的方法。这些转化提供了一种容易且有效的方法，用于以高收率合成一些叔或仲芳族甲醇胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.058
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-methyl-N-(1-phenylethyl)formamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-methyl-N-(1-phenyl)ethylcarbamoyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  On the Preparation of Carbamoylsilanes

  摘要：

  Various N,N-disubstituted carbamoyltrimethylsilanes can be prepared by the addition of LDA to a mixture of TMSCl and the appropriate formamide in THF at -78degreesC. Slow (syringe pump) addition of LDA is crucial to obtaining good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120020211

文献信息

• Direct Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides by Coupling of α-Oxo Acid Chlorides with Carbamoylsilanes
  作者：Yuling Han、Yuping Li、Shenghua Han、Pengpeng Zhang、Jianxin Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1611778

  日期：2019.8

  accompanied by decarbonylation to give vicinal tricarbonyl amides. A convenient synthetic method for vicinal tricarbonyl amides by the cross-coupling reaction of α-oxo acid chlorides with carbamoylsilanes is developed. The reaction tolerates a broad range of substituents on the amido nitrogen of carbamoylsilanes, and directly affords good yields of vicinal tricarbonyl amides under mild conditions without use

  抽象的 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。
• The efficient synthesis of 3-hydroxyoxetane-3-carboxamides by the reaction of carbamoylsilanes with oxetan-3-one
  作者：Pengpeng Zhang、Shenghua Han、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.029

  日期：2019.5

  The reaction of carbamoylsilanes with oxetan-3-one under anhydrous conditions in toluene at 60 degrees C affords 3-silyloxy- or 3-hydroxyoxetane-3-carboxamides in good yields.
• Synthesis of aryl acetamides by aminocarbonylation of benzylic chlorides using carbamoylsilane as an amide source
  作者：Wenjun Zhang、Shenghua Han、Jianxin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281958

  日期：2017.4.3

  Using N-methyl-N-(1-phenyl) ethylcarbamoyl(trimethyl) silane as an amide source, the direct transformation of benzylic chlorides into the corresponding aryl acetamides through palladium-catalyzed aminocarbonylation is described. The electronic property and the relative position of substituents on the aromatic ring impact the coupling efficiency. [GRAPHISH]