2-(4-methylpyridin-3-yl)benzaldehyde | 1086561-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpyridin-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 1086561-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZEQVMVBMHBOSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  353.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpyridin-3-yl)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到benzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成苯并（异）喹啉衍生物的通用有效方法

  摘要：

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 4-甲基-3-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-(4-methylpyridin-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机硼螺旋手性化合物的模块化合成：延伸螺旋的切口

  摘要：

  通过模块化方法合成了两种带有一个和两个硼原子的螺旋手性化合物。通过将硼引入源自小的非手性结构单元的柔性联芳基和三芳基来形成螺旋支架。全邻位稠合azabora[7]螺旋烯具有优异的构型稳定性，溶液中量子产率（Φfl ）为18-24％的蓝色或绿色荧光，绿色或黄色固态发射（Φfl高达23％），以及具有高达1.12×10 -2的大不对称因子的强手性光学响应。由成角度和线性稠合的环组成的Azabora[9]螺旋烯是蓝色发射体，其在CH 2 Cl 2中的Φ fl高达47% ，在固态下高达25%。DFT 计算表明，它们的 P-M 互变途径比H1更复杂。单晶 X 射线分析显示甲基和苯基衍生物的堆积排列存在明显差异。这些分子被认为是延伸螺旋的一级结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202014138

文献信息

• Intramolecular Acylation of Unactivated Pyridines or Arenes via Multiple C–H Functionalizations: Synthesis of All Four Azafluorenones and Fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel、Ketul V. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02065

  日期：2017.1.6

  unactivated pyridines via multiple C(sp3/sp2)–H functionalizations of a methyl, hydroxymethyl, or aldehyde group has been developed providing a general access to all four azafluorenones. The application of this protocol is further demonstrated to the synthesis of azafluorenone related fused nitrogen heterocycles and fluorenones. In addition, design and synthesis of a novel fluorene based organic emitter for

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。
• Enhanced Optical Properties of Azaborole Helicenes by Lateral and Helical Extension
  作者：Felix Full、Quentin Wölflick、Krzysztof Radacki、Holger Braunschweig、Agnieszka Nowak‐Król

  DOI：10.1002/chem.202202280

  日期：2022.11.7

  π-Extended Azaborole Helicenes. A unique set of π-extended azaborole helicenes, assembled from N-heteroaromatic and dibenzo[g,p]chrysene building blocks, shows excellent optical properties. The lateral and helical extensions of the helicene scaffold significantly enhanced emission quantum yields and dissymmetry factors.

  π-Extended Azaborole Helicenes。一组独特的 π 扩展的氮杂硼杂环烯，由N-杂芳烃和二苯并 [ g , p ] 结构单元组装而成，显示出优异的光学性质。helicene 支架的横向和螺旋延伸显着提高了发射量子产率和不对称因子。