2-(2-methoxybenzyl)benzaldehyde | 223575-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 223575-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DZEOEXZOFSCEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(2-methoxyphenoxy)benzyl]-3,9-diazaspiro[5.5]undecane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107254

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(2-methoxybenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Nano palladium catalyzed C(sp3) H bonds arylation by a transient directing strategy
  作者：Jianxia Chen、Chaolumen Bai、Hongpeng Ma、Dan Liu、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.055

  日期：2021.1

  Abstract Reported herein is the first example of heterogeneous palladium catalyzed C(sp3)-H bonds arylation by a transient-ligand-directed strategy. Using supported palladium (metallic state) nanopariticles as catalyst, a wide range of aryl iodides undergo the coupling with various o-methylbenzaldehyde derivatives to assemble a library of highly selective and functionalized o-benzylbenzaldehydes. The

  摘要本文报道的是通过瞬时配体定向策略的非均相钯催化的C（sp3）-H键芳基化的第一个例子。使用负载的钯（金属态）纳米粒子作为催化剂，各种芳基碘化物与各种邻甲基苯甲醛衍生物进行偶联，以组装高度选择性和功能化的邻苄基苯甲醛文库。催化剂的稳定性很容易在四次运行中恢复，而没有明显的活性损失。反应前后的催化剂的XPS分析表明，该反应可以通过以Pd0开始的催化循环来进行。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Ih - Modulators
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2159216A1

  公开（公告）日：2010-03-03

  The present invention relates to the use of an Ih chanel modular in the manufacture of a medicament for use in psychiatry. To certain novel methanamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly for use in psychiatry.

  本发明涉及一种 Ih chanel 模块在制造精神病用药中的用途。本发明涉及某些新型甲胺衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物制剂以及它们在医疗中的用途，特别是在精神病学中的用途。