2,2′-diformyl-5,5′-dimethoxy-6,6′-bis(phenylmethoxy)biphenyl | 135586-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-diformyl-5,5′-dimethoxy-6,6′-bis(phenylmethoxy)biphenyl
• 英文别名: 2-(6-Formyl-3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-4-methoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 135586-23-1
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: VCDOWYVIPNDCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-diformyl-5,5′-dimethoxy-6,6′-bis(phenylmethoxy)biphenyl 在 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 nigricanin
  参考文献：
  名称：

  改善尼格列宁的合成。

  摘要：

  鞣花酸相关的天然产物尼格列宁（1）通过2-溴-3,4-二烷氧基苯甲醛（4）的Ullmann偶联反应合成，然后通过Cannizzaro反应进行对称联芳基化合物（5）的不对称化。与我们先前报道的研究相比，本文提出的合成方法改善了序列步数。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00448
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2′-diformyl-5,5′-dimethoxy-6,6′-bis(phenylmethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  改善尼格列宁的合成。

  摘要：

  鞣花酸相关的天然产物尼格列宁（1）通过2-溴-3,4-二烷氧基苯甲醛（4）的Ullmann偶联反应合成，然后通过Cannizzaro反应进行对称联芳基化合物（5）的不对称化。与我们先前报道的研究相比，本文提出的合成方法改善了序列步数。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00448

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryl Dials
  作者：Wen-Wen Chen、Qian Zhao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol1000632

  日期：2010.3.5

  asymmetric Ullmann coupling of bis-ortho-substituted arylhalides is described. With the chiral BINOL-based monodentate phosphoramidite ligand, the reaction allows atropoenantioselective synthesis of a series of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl dials. By taking advantage on this asymmetric Ullman coupling as a key stereogenic axis-forming reaction, the formal synthesis of (+)-isoschizandrin

  描述了双邻位取代的芳基卤化物的镍催化的不对称乌尔曼偶合的第一个例子。使用基于手性BINOL的单齿亚磷酰胺配体，该反应可实现一系列轴向手性四邻位取代的联芳基拨号分子的对苯二酸选择性合成。通过利用这种不对称的Ullman偶联作为关键的立体轴形成反应，完成了（+）-异五味子素的正式合成。
• Synthesis of Models Related to Taspine
  作者：Maria Luisa Scarpati、Armandodoriano Bianco、Roberto Lo Scalzo

  DOI：10.1080/00397919108019768

  日期：1991.4

  The synthesis of diphenylic compounds related to the alkaloid taspine 1 is reported.
• Scarpati, M. L.; Bianco, A.; Lo Scalzo, R., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 532 - 536
  作者：Scarpati, M. L.、Bianco, A.、Lo Scalzo, R.

  DOI：——

  日期：——
• SCARPATI, MARIA LUISA;BIANCO, ARMANDODORIANO;LO, SCALZO ROBERTO, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 849-858
  作者：SCARPATI, MARIA LUISA、BIANCO, ARMANDODORIANO、LO, SCALZO ROBERTO

  DOI：——

  日期：——