1-benzyloxymethoxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester | 1206535-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxymethoxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester
• 英文别名: 2-bromoacetic acid 1-benzyloxymethoxymethylallyl ester；1-(Phenylmethoxymethoxy)but-3-en-2-yl 2-bromoacetate
• CAS: 1206535-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: LAEQDPJQRNUWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethoxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-methyl-5-(1-benzyloxymethoxymethyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212
• 作为产物：
  描述：

  allyl benzyloxymethyl ether 在 甲醇 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyloxymethoxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212

文献信息

• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals onto Alkenes and Alkynes (Radic[Al] Process): A Simple Access to γ-Lactols and 4-Methylene-γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Romain Bénéteau、Nicolas Zimmermann、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201100049

  日期：2011.5.9

  An efficient preparation of γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols is described. Highly acid‐sensitive lactols are prepared in a concise manner by using a radical cyclization of aluminum acetals. The precursors for the radical reactions are readily prepared from allyl or propargyl alcohols and α‐bromo acids. Functionalization of the resulting γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols can be achieved following isolation

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。
• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals: An Easy Approach to γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/anie.200905167

  日期：2009.12.7

  Running rings around aluminum: An efficient procedure for radical cyclization of α‐bromo esters is reported. Reduction of the esters by DIBAL‐H at low temperature gives aluminum acetals, which are cyclized in the presence of nBu3SnH and Et3B (see scheme). These one‐pot conditions lead to polysubstituted γ‐lactols in high yields, and the mildness of the reaction conditions allows the preparation of

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。
• A Convenient Access to γ‐Lactones from <i>O</i> ‐Allyl‐α‐Bromoesters using a One‐Pot Ionic–Radical–Ionic Sequence
  作者：Romain Bénéteau、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/asia.201200212

  日期：2012.7

  α‐bromo ester precursors with DIBAL‐H and radical cyclization of the resulting O‐aluminum acetals, a preparative in‐situ Oppenauer‐type oxidation of the cyclic O‐aluminum acetal using simple aldehydes or ketones gives access to γ‐lactones in high yields.

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。